7-tert-butyloxycarbonyl-3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazine | 213320-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7-tert-butyloxycarbonyl-3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazine
• 英文别名: Tert-butyl 3-methylsulfanyl-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazine-7-carboxylate
• CAS: 213320-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 267.352
• InChiKey: YVJQCDXDUDBMEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butyloxycarbonyl-3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [6-(2-methoxyvinyl)benzo[1,3]dioxol-5-yl](3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazin-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用不对称的1,2,4,5-四嗪的连续分子内杂环氮杂二烯Diels-Alder反应进行全合成芳草科生物碱。

  摘要：

  详细介绍了聚合的脱水氢化可可酮，海马汀和氯化脱水可可碱，列出了不对称的N-酰基-6-氨基-1,2,4,5-四嗪的顺序电子逆需求Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1021/jo0012546
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 but-3-ynyl-(6-methylthio-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到7-tert-butyloxycarbonyl-3-methylthio-5,6-dihydropyrrolo[2,3-c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基6-氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应。

  摘要：

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的

  DOI：

  10.1021/jo980795g