methyl (Z)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate | 115199-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate
• 英文别名: Desmethylamino Methoxy (E)-Metominostrobin；methyl (2Z)-2-methoxyimino-2-(2-phenoxyphenyl)acetate
• CAS: 115199-04-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: QQSRXHXWQITEIN-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl (E)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8
• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxyphenylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 methyl (Z)-O-methyloximino-2-(2-phenoxy)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氧代-2-芳基乙酸甲酯的新方法及其在制备杀真菌的（E）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯及其（Z）-立体异构体中的应用

  摘要：

  甲基-2-氧代-2- arylacetates 1，其中包括一些氟化化合物，已在由温和的甲基草酰氯与在Pd的存在下芳基锌卤化物（PPH反应合成优异的产率3）4。当这些反应涉及芳基溴化锌时，可获得最高的收率，该芳基溴化锌是通过将相应的芳基溴化物转化为有机锂，然后用ZnBr 2进行金属转移来制备的。通过用O处理，化合物1已经高产率地转化为相应的（E）-和（Z）-O-甲基氧亚氨基-2-芳基乙酸酯吡啶中的-甲基羟胺盐酸盐。通过MPLC在硅胶上轻松分离化合物，并通过NMR技术确定其结构和立体化学。如此制备的通式5的化合物包括农业化学上重要的杀真菌剂，即其氟化的结构类似物，以及被证明能够延迟从变质纸中分离的真菌种类的生长的化合物。有趣的是，几种通式（Z）-5的化合物在日光和催化量的碘的存在下进行了部分立体突变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00632-8

文献信息

• Process for producing methoxyiminoacetamide compounds and intermediates
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05380913A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  A compound of the formula [I]: ##STR1## wherein X is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; is any configuration of E-isomer, Z-isomer or a mixture thereof is produced by reacting a compound of the formula [II] ##STR2## wherein X and are as defined above; W is --CN or --COOR; and R is a lower alkyl, with methylamine in the presence of methanol. The compound [I] is useful for an agricultural fungicide. An intermediate used for producing the compound [I] is also disclosed.

  公式[I]的化合物：##STR1## 其中X为氢、低烷基、低烷氧基或卤素；E-异构体、Z-异构体或其混合物的任何构型可通过在甲醇存在下用公式[II]的化合物：##STR2## 其中X和如上定义；W为-CN或-COOR；R为低烷基，与甲胺反应制备而成。化合物[I]用作农业杀菌剂。还公开了用于制备化合物[I]的中间体。
• Phenylmethoxyimino compounds and agricultural fungicides containing them
  申请人：SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD.

  公开号：EP0528681A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  There is disclosed a compound of the formula (I): wherein X is a hydrogen atom or 1 to 5 substituents which may be the same or different and are selected from the group consisting of a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted phenyl, an optionally substituted heterocyclic group, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, optionally substituted phenoxy, mono-, di- or tri-substituted halogenoalkyl and a halogen atom; Y is CH or N; m is 0 or 1; A is a group of the formula: (wherein R¹ is a hydrogen atom or alkyl; n is 0 or 1; B is 0, S or NR³; R² and R³ are the same or different and are a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, benzyl, acyl or phenacyl). There are also disclosed the production thereof and an agricultural fungicide containing the compound as an active component.

  本发明公开了一种式 (I) 的化合物： 其中 X 是氢原子或 1 至 5 个取代基，这些取代基可以相同或不同，选自由氢原子、烷基、烯基、炔基、任选取代的苯基、任选取代的杂环基团、烷氧基、烯氧基、炔氧基、任选取代的苯氧基、单、二或三取代的卤代烷基和卤原子组成的组；Y 是 CH 或 N；m 是 0 或 1；A 是式中的基团： (其中 R¹ 是氢原子或烷基；n 是 0 或 1；B 是 0、S 或 NR³；R² 和 R³ 相同或不同，并且是氢原子、烷基、烯基、炔基、苯基、苄基、酰基或苯基）。还公开了其生产方法和含有该化合物作为活性成分的农用杀菌剂。
• ANTHONY, VIVIENNE MARGARET;CLOUGH, JOHN MARTIN;WIGGINS, THOMAS EUGENE;GOD+
  作者：ANTHONY, VIVIENNE MARGARET、CLOUGH, JOHN MARTIN、WIGGINS, THOMAS EUGENE、GOD+

  DOI：——

  日期：——
• US5248687A
  申请人：——

  公开号：US5248687A

  公开（公告）日：1993-09-28
• US5360810A
  申请人：——

  公开号：US5360810A

  公开（公告）日：1994-11-01