4-Hydroxymethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 1027515-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-Hydroxymethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-Pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1027515-35-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ARVZOWMTRTWSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxymethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 triethyl-3,7,11-trimethylcyclonona[1,2-b:4,5-b':7,8-b'']tripyrrole-2,6,10-tricarboxylate 、 tetraethyl-3,7,11,15-tetramethylcyclododeca[1,2-b:4,5-b':7,8-b'':10,11-b''']tetrapyrrole-2,6,10,14-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †

  摘要：

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。

  DOI：

  10.1039/b003360j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-formyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxymethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †

  摘要：

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。

  DOI：

  10.1039/b003360j

文献信息

• Preparation of 5-unsubstituted 4-formylpyrrole-2-carboxylates and conversion to cycloalkano-oligopyrroles †
  作者：Yumiko Fumoto、Hidemitsu Uno、Satoshi Ito、Yuka Tsugumi、Maki Sasaki、Yukiko Kitawaki、Noboru Ono

  DOI：10.1039/b003360j

  日期：——

  Ethyl 4-formylpyrrole-2-carboxylates were prepared from nitroacetaldehyde dimethyl acetal in 9–50% yields using the Barton–Zard reaction. These formylpyrroles were successfully transformed to cycloalkano-oligopyrroles. The conformation of cyclononatripyrroles in CDCl3 was found to be a crown form based on the NMR analysis, while cyclododecatetrapyrroles were in two interconverting boat and chair conformations.

  利用 Barton-Zard 反应从硝基乙醛二甲基缩醛制备了 4-甲酰基吡咯-2-羧酸乙酯，收率为 9-50%。这些甲酰基吡咯被成功转化为环烷-寡聚吡咯。根据核磁共振分析，发现环酮三吡咯在 CDCl3 中的构象为冠型，而环十二烷四吡咯则有两种相互转化的舟型和椅型构象。