5-(Benzenesulfinyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one | 180333-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(Benzenesulfinyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 180333-62-4
• 化学式: C₃₁H₂₈O₄S
• 分子量: 496.627
• InChiKey: FRFQFXQNMQWTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Benzenesulfinyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,5R)-5-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-5-phenyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IX. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine(FK584) in Human Urine.

  摘要：

  我们合成了 (S)-(-)-N-叔丁基-4, 4-二苯基-2-环戊烯胺盐酸盐 (FK584, S(-)-1a) 的五种推测代谢物 (1b-f) 的外消旋体，用于治疗逼尿肌过度活跃综合征的新型药物，以确认代谢物的结构并评估其对逼尿肌收缩的抑制活性。 (±)-N-叔丁基-4-(4-羟基苯基)-和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-苯基-2-环戊烯基胺(1b-e)通过5-合成(4-甲氧基苯基)-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-5-苯基-2-环戊烯-1-酮(9g，h)。本研究中制备的化合物 1b-f 在气相色谱-质谱和分析型 HPLC 中与人尿中的代谢物相同。化合物1b-f对豚鼠体外由电场刺激诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不如FK584有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1188
• 作为产物：
  描述：

  [(3-溴丙基)硫基]苯 在 六甲基磷酰三胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 5-(Benzenesulfinyl)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-phenylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IX. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine(FK584) in Human Urine.

  摘要：

  我们合成了 (S)-(-)-N-叔丁基-4, 4-二苯基-2-环戊烯胺盐酸盐 (FK584, S(-)-1a) 的五种推测代谢物 (1b-f) 的外消旋体，用于治疗逼尿肌过度活跃综合征的新型药物，以确认代谢物的结构并评估其对逼尿肌收缩的抑制活性。 (±)-N-叔丁基-4-(4-羟基苯基)-和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-苯基-2-环戊烯基胺(1b-e)通过5-合成(4-甲氧基苯基)-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-5-苯基-2-环戊烯-1-酮(9g，h)。本研究中制备的化合物 1b-f 在气相色谱-质谱和分析型 HPLC 中与人尿中的代谢物相同。化合物1b-f对豚鼠体外由电场刺激诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不如FK584有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1188