[4-ethoxycarbonyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)]-α-pyran | 344907-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [4-ethoxycarbonyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)]-α-pyran
• 英文别名: ethyl 2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2H-pyran-4-carboxylate
• CAS: 344907-89-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄Si
• 分子量: 326.508
• InChiKey: TWDGGAUEXFYKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 [4-ethoxycarbonyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)]-α-pyran 以 氘代苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [N-n-propyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)-4-ethoxycarbonyl]-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-4-hydroxy-2-butenoate 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [4-ethoxycarbonyl-2-(3-tert-butyldimethylsiloxypropyl)]-α-pyran
  参考文献：
  名称：

  由于显着的取代作用和通过取代吡啶合成的新方法形成的眼龄颜料A2-E的正式合成，可显着加快6 pi氮杂电环化反应。

  摘要：

  发现由于1-氮杂芳烃中的C4-羰基和C6-烯基或苯基取代基的结合，使6 pi-氮杂电子环化显着加速。通过考虑1-氮杂芳烃的HOMO和LUMO之间显着的轨道相互作用来合理化这一观察，这是通过分子轨道计算获得的。通过利用获得的简便的6 pi-氮杂电环化，通过两种新的一锅合成吡啶的新型方法，完成了异常视网膜代谢产物A2-E的正式合成，其中一种与拟议的A2代谢途径兼容-E。

  DOI：

  10.1021/jo005779+