2-ethoxycarbonylmethylthio-N-methyl-3-phenylindole | 344550-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylthio-N-methyl-3-phenylindole
• 英文别名: Ethyl 2-(1-methyl-3-phenylindol-2-yl)sulfanylacetate
• CAS: 344550-17-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: DPBWPDMKHVPRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylthio-N-methyl-3-phenylindole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylsulfinyl-N-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  从二氢吲哚-2-硫酮开始的吲哚和吲哚衍生物的合成

  摘要：

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380115
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indole-2-thione 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylthio-N-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  从二氢吲哚-2-硫酮开始的吲哚和吲哚衍生物的合成

  摘要：

  在3位上具有至少一个氢的二氢吲哚啉-2-硫酮1a-b，d，f，h与α-卤代酯2a-d，α-卤代酮2e-f和a-溴乙腈2g反应生成得到2-烷基硫代吲哚衍生物3-11。以类似的方式处理3,3-二取代的二氢吲哚-2-硫酮的1C，电子与α卤代酯2A，C，d和α卤代酮2E，得到2- alkylthioindolenines 12-16。用溴乙酸乙酯2a处理1，3，3-三取代的二氢吲哚-2-硫酮1g，i导致原料的回收。假吲哚的脱硫14与三苯基膦得到2-亚烷基二氢吲哚19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380115