3-<4-(2-methyl-2-propenyl)phenoxymethyl>benzoic acid | 225942-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<4-(2-methyl-2-propenyl)phenoxymethyl>benzoic acid
• 英文别名: 3-[[4-(2-Methylprop-1-enyl)phenoxy]methyl]benzoic acid
• CAS: 225942-79-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: MAJKVIISYKRLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<4-(2-methyl-2-propenyl)phenoxymethyl>benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<4-(2-methyl-2-propenyl)phenoxymethyl>benzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-苯甲氧基)甲基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-<4-(2-methyl-2-propenyl)phenoxymethyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).

  摘要：

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.481

文献信息

• [EN] COMPOSITION FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CANCER CONTAINING PYRIMIDINE DERIVATIVES INHIBITING ACTIVITY OF PROTEIN PHOSPHATASES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] COMPOSITION DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DU CANCER CONTENANT DES DÉRIVÉS PYRIMIDINE INHIBANT L'ACTIVITÉ DE PROTÉINES PHOSPHATASES OU DES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI SERVANT DE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2009078588A2

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to a composition for the prevention and treatment of various cancers, which inhibits protein phosphatases, containing a pyrimidine derivative as an active ingredient. The pyrimidine derivatives according to the present invention effectively inhibit the activities of protein phosphatases, such as Cdc25A and Cdc25B, and may be useful in the prevention and treatment of breast cancer, rectal cancer, non-Hodgkin's lymphoma, prostate cancer, pancreatic ductal adenocarcinoma, lung cancer, bone marrow cancer, and the like.
• 4-(1-Benzoylindol-3-yl)butyric Acids and FK143: Novel Nonsteroidal Inhibitors of Steroid 5.ALPHA.-Reductase. (II).
  作者：Kozo SAWADA、Satoshi OKADA、Patrick GOLDEN、Natsuko KAYAKIRI、Yuki SAWADA、Masashi HASHIMOTO、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.47.481

  日期：——

  A novel series of indolebutyric acids with varying benzoyl substituents were synthesized to develop nonsteroidal inhibitors of steroid 5α-reductase. We previously reported the discovery of a novel nonsteroidal 5α-reductase inhibitor, FR119680, which had an IC50 value of 5.0 nM against the rat prostatic enzyme. However, this compound was not strongly active against the human prostatic enzyme. By further study of the structure-activity relationships we succeeded in producing the strongly active compound, FK143, 4-[3-[3-[bis(4-isobutylphenyl)-methylamino]benzoyl]-1H-indol-1-yl]butyric acid, with an IC50 value of 1.9 nM against the human enzyme. FK143 also has in vivo inhibitory activity against the castrated young rat model and it should therefore be an extremely useful agent for the treatment of benign prostatic hyperplasia.

  合成了一系列新的吲哚丁酸，其苯甲酰取代基各不相同，以开发非甾体类的类固醇5α-还原酶抑制剂。我们之前报道了一种新型非甾体5α-还原酶抑制剂FR119680，其在大鼠前列腺酶上的IC50值为5.0 nM。然而，该化合物对人前列腺酶的活性并不强。通过进一步研究结构-活性关系，我们成功合成了强效化合物FK143，4-[3-[3-[双(4-异丁基苯)-甲胺]苯甲酰]-1H-吲哚-1-基]丁酸，其对人酶的IC50值为1.9 nM。FK143在去势年轻大鼠模型中也表现出体内抑制活性，因此它应该是治疗良性前列腺增生的极为有用的药物。