1,3,6,8-Tetrachloro-9-methylcarbazole | 98569-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,6,8-Tetrachloro-9-methylcarbazole
• 英文别名: 1,3,6,8-tetrachloro-N-methylcarbazole；1,3,6,8-tetrachloro-9-methyl-9H-carbazole；1,3,6,8-Tetrachlor-9-methyl-carbazol
• CAS: 98569-73-4
• 化学式: C₁₃H₇Cl₄N
• 分子量: 319.017
• InChiKey: TWXVWBBCJPQLQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1,3,6,8-Tetrachloro-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  N-取代咔唑氯化反应制取的氯咔唑的合成与分离

  摘要：

  合成了N-甲基咔唑（1），N-苯基咔唑（2），N-乙酰咔唑（3），N-苯甲酰基咔唑（4）和2-甲氧基-N-甲基咔唑的氯衍生物。它们是化合物1a，1b，1c，1d，1e，2a，2b，3a，3b，3c，3d，4a，4b，5a，5b，5c，5d和5e。其中一些是第一次描述。通过使用半经验PM3方法，计算了理论上的取代基对氯化反应的影响。比较了咔唑和N-取代咔唑的氯化机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340328

文献信息

• In Situ Formed I^III-Based Reagent for the Electrophilic<i>ortho</i>-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl₃System
  作者：Pradip D. Nahide、Velayudham Ramadoss、Kevin A. Juárez-Ornelas、Yuvraj Satkar、Rafel Ortiz-Alvarado、Juan M. J. Cervera-Villanueva、Ángel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Marco A. Ramírez-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Martha A. Deveze-Álvarez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.201701399

  日期：2018.1.31

  Highly regioselective ortho‐chlorination of phenols and phenol ethers can be achieved with a mixture of PhI(OTFA)2 and AlCl3 in moderate to good yields. The reproducibility of this method has also been demonstrated on gram‐scale. This new chlorinating reagent can be stored at least for two weeks at 4 °C without losing its reactivity.

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。
• Kyziol, Janusz B.; Daszkiewicz, Zdislaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 7, p. 1336 - 1345
  作者：Kyziol, Janusz B.、Daszkiewicz, Zdislaw

  DOI：——

  日期：——
• Cosgrove; Waters, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 909
  作者：Cosgrove、Waters

  DOI：——

  日期：——
• KYZIOL, J. B.;DASZKIEWICZ, Z., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 7, 1336-1345
  作者：KYZIOL, J. B.、DASZKIEWICZ, Z.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis and isolation of chlorocarbazoles obtained by chlorination of<i>N</i>-substituted carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570340328

  日期：1997.5

  4b, 5a, 5b, 5c, 5d and 5e. Some of them are described for the first time. By using semiempirical PM3 method theoretical substituent effects on the chlorinating reaction are calculated. A chlorination mechanism of carbazoles and N-substituted carbazoles are compared.

  合成了N-甲基咔唑（1），N-苯基咔唑（2），N-乙酰咔唑（3），N-苯甲酰基咔唑（4）和2-甲氧基-N-甲基咔唑的氯衍生物。它们是化合物1a，1b，1c，1d，1e，2a，2b，3a，3b，3c，3d，4a，4b，5a，5b，5c，5d和5e。其中一些是第一次描述。通过使用半经验PM3方法，计算了理论上的取代基对氯化反应的影响。比较了咔唑和N-取代咔唑的氯化机理。