Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone | 183014-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(2-furanylcarbonyl)-2-(methoxymethyl)-, (2S)-；furan-2-yl-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 183014-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: NNRIQEPXFRSXDE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的桦木还原。11。呋喃酰胺的桦树还原和还原烷基化

  摘要：

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330451

文献信息

• Partial reduction of 3-heteroatom substituted 2-furoic acids: the role of an ortho group in viability and stereoselectivity
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher. S. Frampton、Daryl Walter

  DOI：10.1039/b203437a

  日期：2002.7.26

  The synthesis of 2-furoic acid derivatives containing both 3-methoxy and 3-TMS groups is described. Reductive alkylation proceeded well to give us access to a series of highly functionalised dihydrofurans with potential for further elaboration. Of the two groups tested at C-3, the TMS derivative was found to be the more useful and gave rise to high levels of stereoselectivity when attached to a furan

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。
• The birch reduction of heterocyclic compounds.<b>11</b>. Birch reduction and reductive alkylation of furamides
  作者：Takamasa Kinoshita、Daisuke Icbinari、Junko Sinya

  DOI：10.1002/jhet.5570330451

  日期：1996.7

  The Birch reduction-alkylation of some N,N-dialkylfuramides and its application to the useful intermediates for the natural product synthesis are described.

  描述了一些N，N-二烷基呋喃酰胺的桦木还原烷基化及其在天然产物合成的有用中间体中的应用。