(S)-N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-3-hydroxy-succinamic acid | 219920-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-3-hydroxy-succinamic acid
• 英文别名: (3S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,5-dimethoxyanilino]-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 219920-43-1
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₇Si
• 分子量: 399.516
• InChiKey: LFPXKRPZEXWDPD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-3-hydroxy-succinamic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(S)-3-Hydroxy-N-(2-hydroxy-4,5-dimethoxy-phenyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Justicia ghiesbreghtiana的α-苹果酸衍生物的分离与合成。

  摘要：

  Justicia ghiesbreghtiana的叶子的极性提取物产生N-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-（S）-α-苹果酸1。不完全的光谱分析产生了一种假设的结构，然后通过全合成对其进行了证明。苹果酸酐的三氟乙酸盐（三氟乙酰氧基琥珀酸酐）与芳基胺的偶联为α-苹果酸而不是β-苹果酸的区域特异性制备提供了关键。

  DOI：

  10.1021/np9801662
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-硝基-苯酚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-N-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-3-hydroxy-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Justicia ghiesbreghtiana的α-苹果酸衍生物的分离与合成。

  摘要：

  Justicia ghiesbreghtiana的叶子的极性提取物产生N-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-（S）-α-苹果酸1。不完全的光谱分析产生了一种假设的结构，然后通过全合成对其进行了证明。苹果酸酐的三氟乙酸盐（三氟乙酰氧基琥珀酸酐）与芳基胺的偶联为α-苹果酸而不是β-苹果酸的区域特异性制备提供了关键。

  DOI：

  10.1021/np9801662

文献信息

• Isolation and Synthesis of an α-Malamic Acid Derivative from <i>Justicia ghiesbreghtiana</i>
  作者：Lotfy D. Ismail、Peter Lorenz、Frank R. Stermitz

  DOI：10.1021/np9801662

  日期：1998.9.1

  ghiesbreghtiana yielded N-(2-hydroxy-4,5-dimethoxyphenyl)-(S)-alpha-malamic acid, 1. Incomplete spectral analysis yielded a hypothetical structure, which was then proven by total synthesis. Coupling of the trifluoroacetate of malic anhydride (trifluoroacetoxysuccinic anhydride) with an arylamine provided the key to regiospecific preparation of the alpha- rather than beta-malamic acids.

  Justicia ghiesbreghtiana的叶子的极性提取物产生N-（2-羟基-4,5-二甲氧基苯基）-（S）-α-苹果酸1。不完全的光谱分析产生了一种假设的结构，然后通过全合成对其进行了证明。苹果酸酐的三氟乙酸盐（三氟乙酰氧基琥珀酸酐）与芳基胺的偶联为α-苹果酸而不是β-苹果酸的区域特异性制备提供了关键。