(3S)-trans-7-(cyclopropylmethyl)-3-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester | 160135-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-trans-7-(cyclopropylmethyl)-3-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3S,7R)-7-(cyclopropylmethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxoazepan-1-yl]acetate
• CAS: 160135-01-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: OVJZFGLSQKNASF-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-trans-7-(cyclopropylmethyl)-3-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 [3S-[3α(R*),7β]]-7-(Cyclopropylmethyl)hexahydro-3-[(2-mercapto-1-oxo-3-phenylpropyl)amino]-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3S)-trans-hexahydro-2-oxo-3-phthalimido-7-(2-propenyl)-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(3S)-trans-7-(cyclopropylmethyl)-3-(2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-isoindol-2-yl)hexahydro-2-oxo-1H-azepine-1-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双重金属蛋白酶抑制剂。6.将双环和取代的单环a庚酮作为二肽替代物掺入血管紧张素转化酶/中性内肽酶抑制剂中。

  摘要：

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。

  DOI：

  10.1021/jm950677a

文献信息

• Dual action inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0599444B1

  公开（公告）日：1998-01-28
• EP0783002A2
  申请人：——

  公开号：EP0783002A2

  公开（公告）日：1997-07-09
• US5856477A
  申请人：——

  公开号：US5856477A

  公开（公告）日：1999-01-05
• Dual Metalloprotease Inhibitors. 6. Incorporation of Bicyclic and Substituted Monocyclic Azepinones as Dipeptide Surrogates in Angiotensin-Converting Enzyme/Neutral Endopeptidase Inhibitors
  作者：Jeffrey A. Robl、Maria P. Cimarusti、Ligaya M. Simpkins、Baerbel Brown、Denis E. Ryono、J. Eileen Bird、Magdi M. Asaad、Thomas R. Schaeffer、Nick C. Trippodo

  DOI：10.1021/jm950677a

  日期：1996.1.1

  series of substituted monocyclic and bicyclic azepinones were incorporated as dipeptide surrogates in mercaptoacetyl dipeptides with the desire to generate a single compound which would potently inhibit both angiotensin-converting enzyme (ACE) and neutral endopeptidase (NEP). Many of these compounds displayed excellent potency against both enzymes. Two of the most potent compounds, monocyclic azepinone

  一系列取代的单环和双环a庚酮以巯基乙酰基二肽的二肽替代物形式并入，希望产生一种能有效抑制血管紧张素转化酶（ACE）和中性内肽酶（NEP）的化合物。这些化合物中有许多显示出对两种酶的出色效力。两种最有效的化合物，单环a庚酮2n和双环a庚酮3q，在体外和体内均显示出比ACE和NEP更高的活性。