[2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenyl alcohol | 333777-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenyl alcohol
• 英文别名: (S,E)-tert-butyl-4-(3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-hydroxy-2-methylprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 333777-16-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: KBOXZJJQTCFXEA-HUYFXPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenyl alcohol 在 盐酸 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 di-tert-butyl [(2R,3S,4R)-1,3,5-trihydroxy-2-methylpentane-2,4-diyl]dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-[3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-(4S)-oxazolidinyl]prop-(2E)-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到[2E,3(4S)]-2-methyl-3-[N-[(1,1-dimethyl)ethoxycarbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]propenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  拟议和修订的Manzacidin B及其同类物的实用合成

  摘要：

  简明和manzacidin B的高度立体选择性全合成和其同源物已经被开发以下螯合控制顺环氧化和路易斯酸催化的分子内区域选择性环氧化物开环，以生成季胺中心。以良好的总收率实现了三醇部分与目标分子的精制，代表了曼杂酸B及其同系物的实际总合成。根据XRD，NMR和分析数据，证实了天然的山梨酸B（（4 R，5 R，6 R）-6）的正确结构。

  DOI：

  10.1021/ol203466m

文献信息

• [EN] SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE<br/>[FR] COMPOSES SOUFRES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEASE SERINE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005087731A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一实施例中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• Synthesis of Fmoc-Protected <i>trans</i>-4-Methylproline
  作者：Marta Nevalainen、Pasi M. Kauppinen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jo005726s

  日期：2001.3.1

  formation of the new stereocenter on the hydrogenation of allylic alcohol 4. The diastereoselectivity (syn/anti ratio) of the process was 86:14, attained with Raney nickel. Hydrogen migration seems not to be the sole factor lowering the diastereoselectivity, as nickel is known not to promote double-bond migration. Instead, the moderate stereocontrol is attributed to the mobility of the side chain of 4, which

  从D-丝氨酸开始合成Fmoc保护的反式-4-甲基脯氨酸。用烯化的加纳醛3形式的丝氨酸手性支架控制烯丙醇4加氢时新立体中心的非对映选择性形成。该过程的非对映选择性（顺/反比）为86:14，达到阮内镍。氢迁移似乎不是降低非对映选择性的唯一因素，因为已知镍不会促进双键迁移。取而代之的是，适度的立体控制归因于4侧链的迁移率，它允许氢攻击烯烃的两个表面（开放过渡态）。一系列转化产生环前体8，其在重结晶后得到dr = 95：5的顺式非对映异构体。
• Sulfur compounds as inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：Bennett Frank

  公开号：US20070042968A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• SULFUR COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 SERINE PROTEASE
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1730110B1

  公开（公告）日：2010-06-09
• US8067379B2
  申请人：——

  公开号：US8067379B2

  公开（公告）日：2011-11-29