2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid isobutyl ester | 182276-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid isobutyl ester
• 英文别名: 2-Methylpropyl 2,2,2-trifluoroethanesulfonate
• CAS: 182276-15-9
• 化学式: C₆H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 220.213
• InChiKey: IRLOYGIZGNAWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-ethanesulfonic acid isobutyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到Isobutoxysulfonyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸盐（Tresylates）：在水性介质中与亲核试剂的反应中的消除-添加与双分子亲核取代（1）。

  摘要：

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。

  DOI：

  10.1021/jo9610366

文献信息

• Alkyl 2,2,2-Trifluoroethanesulfonates (Tresylates):  Elimination−Addition vs Bimolecular Nucleophilic Substitution in Reactions with Nucleophiles in Aqueous Media¹
  作者：James F. King、Manjinder S. Gill

  DOI：10.1021/jo9610366

  日期：1996.1.1

  product studies are consistent with the following: (a) the reaction of tresylates with water is the normal sulfonic ester hydrolysis and (b) reaction with hydroxide is an (E1cB)(rev) process with loss of HF to yield the alkyl 2,2-difluoroethenesulfonate, ROSO(2)CH=CF(2), which rapidly yields the observed products. Benzyl 2,2,2-trifluoroethyl sulfone reacts analogously. The relationship between these observation

  烷基2,2,2-三氟乙烷磺酸酯（三氟甲磺酸酯），ROSO（2）CH（2）CF（3），与碱水溶液（pH> / = 9）反应，得到（烷氧基磺酰基）乙酸，ROSO（2） CH（2）COOH; 进一步添加伯胺或仲胺或链烷硫醇后，产物即为相应的酰胺，ROSO（2）CH（2）C（O）NR（1）R（2）或乙烯酮二硫缩醛ROSO（2）CH = C（SR（1））（2）或硫原酸酯ROSO（2）CH（2）C（SR（1））（3）可能占主导地位。动力学和产物研究与以下各项相符：（a）巯基磺酸盐与水的反应是正常的磺酸酯水解，（b）与氢氧化物的反应是（E1cB）（rev）过程，但失去了HF生成烷基2 ，2-二氟乙烯磺酸盐，ROSO（2）CH = CF（2），可快速产生所观察到的产物。苄基2,2,2-三氟乙基砜的反应类似。