3-benzyl-4-[(2Z)-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]butan-2-one | 204507-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-[(2Z)-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]butan-2-one
• CAS: 204507-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: KDKYNPAALILVDW-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-[(2Z)-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]butan-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 生成 (1S,6R,8R,9R,12S)-8-benzyl-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecane 、 (1S,6R,8S,9R,12S)-8-benzyl-12-methoxy-9-methyl-10,11,13-trioxatricyclo[7.2.2.01,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-[2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]propanenitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.92h， 生成 3-benzyl-4-[(2Z)-2-(methoxymethylidene)cyclohexyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟药青蒿素的简化三环 1,2,4-三恶烷醇类似物的设计、合成、衍生化和构效关系。

  摘要：

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。

  DOI：

  10.1021/jm970711g

文献信息

• Design, Synthesis, Derivatization, and Structure−Activity Relationships of Simplified, Tricyclic, 1,2,4-Trioxane Alcohol Analogues of the Antimalarial Artemisinin
  作者：Jared N. Cumming、Dasong Wang、Sheldon B. Park、Theresa A. Shapiro、Gary H. Posner

  DOI：10.1021/jm970711g

  日期：1998.3.1

  the molecular mechanism of action of similar 1,2,4-trioxanes structurally related to the antimalarial natural product artemisinin (1). In vitro efficacies of these two new pairs of C4-diastereomers against chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum support conclusions about the importance to antimalarial activity of formation of a C4 radical by a 1,5-hydrogen atom abstraction. Derivatives 6, 7, and

  新型 C4-（羟烷基）三恶烷 5d 和 5e 是基于对与抗疟天然产物青蒿素结构相关的类似 1,2,4-三恶烷的分子作用机制的理解而设计和合成的 (1)。这两个新的 C4 非对映异构体对对氯喹敏感的恶性疟原虫的体外功效支持关于通过 1,5-氢原子提取形成 C4 自由基对抗疟活性的重要性的结论。制备了 C4 β-取代的三恶烷醇 4a、5d 和 5e 的衍生物 6、7 和 21，每一个都在单步、高产率转化中进行。其中四种新类似物 6a-c 和 7 是有效的体外抗疟药，其功效是天然三恶烷青蒿素 (1) 的 140% 至 50%。