[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanone | 185223-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanone
• CAS: 185223-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₄
• 分子量: 405.288
• InChiKey: NOZOSLUVFGGLEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanone 在 盐酸 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(1-(4-(2-bromoethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 重铬酸吡啶 、 1,1-二溴乙烷 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  雌激素三芳基乙烯乙酸：结构变化对MCF-7细胞中雌激素受体亲和力，雌激素效能和功效的影响。

  摘要：

  以（E，Z）-2- {4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物

  DOI：

  10.1021/jm960517e

文献信息

• Estrogenic Triarylethylene Acetic Acids:  Effect of Structural Variation on Estrogen Receptor Affinity and Estrogenic Potency and Efficacy in MCF-7 Cells
  作者：Peter C. Ruenitz、Caryl S. Bourne、Kelly J. Sullivan、Susan A. Moore

  DOI：10.1021/jm960517e

  日期：1996.1.1

  Although a 1,1-bisphenolic analogue bearing the p-(oxyacetic acid) moiety on its 2-phenyl ring, 12, had low ER affinity, it exhibited estrogenic potency approaching that of 8 in MCF-7 cells. Unlike 8 which was a partial agonist with weak antagonist potency, 12 was a full agonist. A similar profile of potency/efficacy in MCF-7 cells was seen in 9, an ethylenic bond saturated analogue of 8. Growth-promoting

  以（E，Z）-2- 4- [1- [对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基}苯氧基乙酸（8）为例的三芳基乙烯羧酸是一类新型的雌激素受体（ER）配体组织选择性雌激素激动剂和拮抗剂的作用。我们报告8和类似物的合成，结合已知或预期可促进三芳基乙烯中的ER亲和力的结构特征。这些研究表明，对羟基苯基部分，烯键和8的醚氧对于高ER亲和力都是至关重要的。尽管在其2-苯基环12上带有对-（氧乙酸）部分的1,1-双酚类似物具有较低的ER亲和力，但在MCF-7细胞中其雌激素效价接近8。与8是拮抗作用力弱的部分激动剂不同，12是完全激动剂。在9中看到了MCF-7细胞的效价/功效的相似图谱，其是8的烯键饱和类似物。他莫昔芬抗雌激素完全拮抗了8、9和12的生长促进作用，表明这种作用是介导的。仅通过ER。因此，我们在MCF-7细胞中的研究证实了8的雌激素性，并能够鉴定出具有良好雌激素效力和完全雌激素功效的两种类似物