2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one | 177089-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 177089-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: RBPIYTWRPIIONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one 在 氢气 作用下， 以92%的产率得到5-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of Dioxolanones as Chiral Acyl Anion Equivalents

  摘要：

  1,3-二恶烯-4-酮可以方便地从α-羟基酸中得到，通过去质子化-烷基化后进行快速真空热解，作为方便的酰基阴离子等效物。它们的阴离子与乙基克罗顿酸酯的共轭加成类似可得到β-甲基-γ-氧基酯，使用手性二恶烯酮可以达到最高86%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1569
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of Dioxolanones as Chiral Acyl Anion Equivalents

  摘要：

  1,3-二恶烯-4-酮可以方便地从α-羟基酸中得到，通过去质子化-烷基化后进行快速真空热解，作为方便的酰基阴离子等效物。它们的阴离子与乙基克罗顿酸酯的共轭加成类似可得到β-甲基-γ-氧基酯，使用手性二恶烯酮可以达到最高86%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1569

文献信息

• Synthesis and Lipase-Catalyzed Resolution of 5-(Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-ones:  Masked Glycerol Analogs as Potential Building Blocks for Pharmaceuticals
  作者：Robert P. Hof、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo952021v

  日期：1996.1.1

  (Hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-ones from mandelic and lactic acids and 1,5,5-trimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one from mandelamide were alpha-alkylated using benzyl chloromethyl ether. Reductive debenzylation of the products of alkylation unmasked the hydroxymethyl groups. The compounds obtained in this fashion were subsequently subjected to lipase-catalyzed resolution in organic media. Depending on the lipase and substrate employed, enantiomeric ratios up to E = 200 were observed. The obtained optically pure compounds can be considered as masked 2-substituted glycerol equivalents, which could be used for the preparation of tertiary (aryloxy)propanolamines, compounds having potential beta-blocking activity.
• Behaviour of Dioxolanones as Chiral Acyl Anion Equivalents
  作者：R. Alan Aitken、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1055/s-1998-1569

  日期：1998.1

  The 1,3-dioxolan-4-ones readily derived from α-hydroxy acids act as convenient acyl anion equivalents by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis. Conjugate addition of their anions to ethyl crotonate similarly gives β-methyl-γ-oxo esters and by using chiral dioxolanones these can be obtained in up to 86% e.e.

  1,3-二恶烯-4-酮可以方便地从α-羟基酸中得到，通过去质子化-烷基化后进行快速真空热解，作为方便的酰基阴离子等效物。它们的阴离子与乙基克罗顿酸酯的共轭加成类似可得到β-甲基-γ-氧基酯，使用手性二恶烯酮可以达到最高86%的对映体过量。