N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine | 29399-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine
• 英文别名: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannosyl) acetamide；[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-acetamido-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29399-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: CLOXUHNVVMZILR-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl isothiocyanate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-β-<scp>d</scp>-Glycosyl Amides by a Ritter-type Reaction
  作者：Rawle Hollingsworth、Xuezheng Song

  DOI：10.1055/s-2006-958417

  日期：2006.12

  A facile stereoselective synthesis of protected N-glycosyl amides is reported. Peracetates or perpivaloates of monosaccharides with gluco-, galacto- and manno-configurations react with acetonitrile in a Ritter-like fashion under acidic condition. The stereoselectivity of this anomeric Ritter-type reaction strongly favors β-anomers of N-d-glycosyl amides regardless of the configurations of the sugars.

  报告了一种简便的立体选择性合成保护的N-糖苷酰胺的方法。具有葡萄糖、半乳糖和甘露糖构型的单糖的醋酸酯或五氟醋酸酯在酸性条件下与乙腈以类似Ritter反应的方式反应。这种同位素Ritter类型反应的立体选择性强烈偏向于N-d-糖苷酰胺的β-同构体，而不受糖的构型影响。
• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。