1-cyclohexyl-2-pentylbut-3-yn-1-ol | 252234-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-pentylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-1-cyclohexyl-2-ethynylheptan-1-ol
• CAS: 252234-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: NCDIUCGEZPPVOU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-4-(dimethylphenylsilyl)-2-pentylbut-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-pentylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  sp碳的gem-Silylborylation：1-硼基-1-silylallenes的新型合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经建立了一种新的1-硼基-1-甲硅烷基烯丙基化合物的合成方法，该方法涉及将3-氯或3-烷氧基炔基-1-基锂与（二甲基苯基甲硅烷基）（频哪醇基）硼烷进行甲硅烷基化。该反应通过甲硅烷基从中间硼酸盐络合物的带负电的硼原子上的1,2-迁移进行到末端炔碳，并且在使用甲磺酰氧基作为离去基团的情况下，通过添加氯代三甲基硅烷来加速反应。此外，可以从旋光的炔丙醇的甲磺酸酯制备轴向对映体富集的产物。

  DOI：

  10.1021/ol027367o

文献信息

• Preparation of Chiral Allenylmetal Reagents from Enantioenriched Allenyl Iodides and Propargylic Mesylates. A Comparison of Indium, Bismuth, and Tin Derivatives
  作者：James A. Marshall、Charsetta M. Grant

  DOI：10.1021/jo990938e

  日期：1999.10.1

  the transient allenylmetal halide was estimated from the ee of the derived adduct. The second approach involved metalation of the allenyl iodides prepared from mesylates 7 and 1 through S(N)2' displacement with LiCuI(2). From these experiments, it was determined that allenylindium bromides and allenyltin bromides are configurationally stable under the reaction conditions. The adduct obtained from the

  从对映体富集（约95％ee）的1-辛基-3-醇甲磺酸盐（1）和3-丁炔基-2-醇甲磺酸盐（7）开始制备手性烯基金属卤化物。将这些瞬态金属物种原位添加到醛中，主要得到各种ee的抗丙炔醇加合物。探索了三种方法。在第一种方法中，甲磺酸酯与Bu（3）SnLi.CuBr转化为烯丙基锡烷，并通过在存在条件下用InBr（3），BiBr（3）和SnCl（4）进行重金属化作用，从所得对映体富集的烯丙基锡烷制备烯基金属卤化物。环己烷甲醛。瞬时烯基金属卤化物的构型稳定性由衍生的加合物的ee估算。第二种方法涉及由甲磺酸盐7和1通过LiCuI（2）的S（N）2'取代制备的烯丙基碘化物的金属化。从这些实验确定，烯丙基溴化铟和烯丙基溴化锡在反应条件下构型稳定。从烯丙基溴化溴得到的加合物几乎是外消旋的。通过在THF-HMPA，THF-DMSO或THF-DMPU中用InI和5 mol％的Pd（0）dppf催化剂处理，炔丙基
• SYNTHESIS AND UTILIZATION OF INDIUM (I) IODIDE FOR IN SITU FORMATION OF ENANTIOENRICHED ALLENYLINDIUM REAGENTS AND THEIR ADDITION TO ALDEHYDES: (2R,3S,4S)-1-(tert-BUTYLDIPHENYLSILYLOXY)-2,4-DIMETHYL-5-HEXYN-3-OL
  作者：Johns, Brian A.、Grant, Charsetta M.、Marshall, James A.、Holson, Edward B.、Roush, William R.

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0059

  日期：——