4-[(4S)-1-(benzylamino)-1-oxoundecan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid | 259675-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4S)-1-(benzylamino)-1-oxoundecan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 259675-64-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: POVTZBXKNHOEOR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S)-1-(benzylamino)-1-oxoundecan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-异丙基-p-乙烯基苯乙基胺
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的4-取代的4-羟基丁酰胺轻松合成旋光性γ-内酯。

  摘要：

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.304
• 作为产物：
  描述：

  桃醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Lipase PL 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(4S)-1-(benzylamino)-1-oxoundecan-4-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的4-取代的4-羟基丁酰胺轻松合成旋光性γ-内酯。

  摘要：

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.304

文献信息

• Facile Synthesis of Optically Active .GAMMA.-Lactones via Lipase-catalyzed Reaction of 4-Substituted 4-Hydroxybutyramides.
  作者：Yassufumi MATSUMURA、Teruko ENDO、Mituo CHIBA、Hidemichi FUKAWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.48.304

  日期：——

  afford (S)-succinic acid monoester and unreacted (R)-4-hydroxybutyramide derivative, which were separated easily by treatment with an alkaline solution. Both enantiomers were converted easily to optically active gamma-substituted gamma-butyrolactones.

  外消旋的4-取代的4-羟基丁酰胺与琥珀酸酐的脂肪酶催化的酯交换反应对映选择性地进行，得到（S）-琥珀酸单酯和未反应的（R）-4-羟基丁酰胺衍生物，通过用碱溶液处理容易地分离它们。两种对映异构体均易于转化为光学活性的γ-取代的γ-丁内酯。