3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠 | 28804-90-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠
• 英文名称: methyl 1-naphthoate
• 英文别名: methyl naphthalene-1-carboxylate；1-naphthoic acid methyl ester；1-carbomethoxynaphthalene；1-methyl naphthoate；1-methoxycarbonylnaphthalene
• CAS: 28804-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD00094243
• 分子量: 186.21
• InChiKey: HMRROBKAACRWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5 °C
• 保留指数：
  1632;1625;276.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠 在 氢气 、 C₂₈H₂₅BrMnN₂O₂P 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到1-萘甲醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂加氢酯类

  摘要：

  开发了膦-氨基吡啶配体锰络合物催化酯的氢化反应。使用该协议，各种（杂）芳香族和脂肪族羧酸盐（包括生物质衍生的酯和内酯）被氢化成伯醇，产率为 63-98%。发现锰催化剂对苯甲酸甲酯的氢化具有活性，可提供高达 45,000 的周转数 (TON) 的苯甲醇。对催化剂中间体的研究表明，酰胺锰络合物是该反应的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101376
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 140.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-[(1-羟基-2-萘基)偶氮]苯磺化钠
  参考文献：
  名称：

  C（OH）–C键的好氧氧化裂解和酯化

  摘要：

  C（OH）–C键广泛分布在天然可再生生物质中，例如碳水化合物，木质素及其平台分子。就从生物质生产增值化学品而言，C（OH）–C键的选择性裂解和功能化是一种有吸引力的策略。但是，到目前为止，还没有通过激活C（OH）–C键将醇有效地转化为酯的方法。在此，我们首次报道了使用廉价的铜盐，使用环境友好的氧气作为氧化剂，催化的C（OH）–C键的选择性裂解和酯化反应，从而以优异的收率得到了甲基酯。包含C（OH）–C键的多种苯乙醇衍生物被有效地转化为苯甲酸甲酯。详细分析表明，高效率和选择性主要来自以下事实：在反应体系中原位转化为酯。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.09.006

文献信息

• A new air-stable Si,S-chelating ligand for Ir-catalyzed directed <i>ortho</i> C–H borylation
  作者：Jiao Jiao、Wenzheng Nie、Peidong Song、Pengfei Li

  DOI：10.1039/d0ob02335c

  日期：——

  reaction with a broad substrate scope. This study provides the first example of using a sulfur-containing ligand in the catalytic C–H borylation process. It provides a rapid, efficient, and economical method for the preparation of organoboron compounds.

  已开发出一种新型的空气稳定的Si，S螯合配体，并用于具有广泛底物范围的铱催化的邻位C-H硼酸酯化反应中。这项研究提供了在催化C–H硼化过程中使用含硫配体的第一个例子。它提供了一种快速，有效和经济的有机硼化合物的制备方法。
• Reductive arene ortho-silanolization of aromatic esters with hydridosilyl acetals
  作者：Yuanda Hua、Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Junha Jeon

  DOI：10.1039/c4cc09850a

  日期：——

  The design and application of a single-pot, reductive arene C–H bond silanolization of esters for synthesis of ortho-formyl arylsilanols.

  一锅法还原芳烃C-H键硅醇化酯的设计与应用，用于合成邻甲酰基芳基硅醇。
• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf

表征谱图