2-Heptadec-10-ynoxyoxane | 177903-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Heptadec-10-ynoxyoxane
• CAS: 177903-00-3
• 化学式: C₂₂H₄₀O₂
• 分子量: 336.558
• InChiKey: MHVQYJYJWCOKBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptadec-10-ynoxyoxane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-(4E,15E)-Docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol的海洋海绵Cribochalina vasculum的组成部分

  摘要：

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。

  DOI：

  10.1039/p19960000961
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Heptadec-10-ynoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of (+)-(4E,15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum
  作者：Takehiko Ohtani、Keiichi Kikuchi、Makoto Kamezawa、Hideaki Hamatani、Hojun Tachibana、Tetsuzo Totani、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/p19960000961

  日期：——

  An acetylenic alcohol, (+)-(4E, 15E)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, was synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-catalysed transesterification with Novozym 435 (Candida antarctica).

  分离自海洋海绵Cribochalina vasculum的炔属醇（+）-（4 E，15 E）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1通过脂肪酶以高度对映体纯的形式合成-Novozym 435（南极假丝酵母）催化的酯交换反应。
• Synthesis of some bioactive acetylenic alcohols, components of the marine sponge Cribrochalina vasculum
  作者：B. A. Kulkarni、S. Chattopadhyay、A. Chattopadhyay、V. R. Mamdapur

  DOI：10.1021/jo00074a022

  日期：1993.10

  Grignard coupling of isopropylmagnesium bromide with 4-(tetrahydropyranyloxy)bromobutane (2) and subsequent bromination gave 4. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)undec-10-yne (5) with 4 and 1-bromohexane, acidic hydrolysis, and bromination furnished 7 and 9, respectively. Likewise, coupling of isobutylmagnesium bromide with 12-(tetrahydropyranyloxy)bromododecane (12) followed by bromination afforded 14. Alkylation of 1-(tetrahydropyranyloxy)-2-propyne (15) with 7, 9, and 14 and oxidation of the respective products afforded the alkynals 16a-c. These on reaction with lithium acetylide and subsequent chemoselective trans reduction of the internal alkynes led to the target compounds I-III.
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Chemoenzymatic synthesis of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol, a component of the marine sponge Cribrochalina vasculum, and confirmation of the structure and absolute configuration of the acetylenic alcohol, by lipase-catalysed biotransformations
  作者：Kiyoshi Morishita、Makoto Kamezawa、Takehiko Ohtani、Hojun Tachibana、Mayumi Kawase、Midori Kishimoto、Yoshinobu Naoshima

  DOI：10.1039/a807681b

  日期：——

  The (4E,15Z)- and (4E,15E)-isomers of (+)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1, isolated from the marine sponge Cribrochalina vasculum, were synthesized in highly enantiomerically pure form by lipase-mediated biotransformation with Novozym 435, and the structure of 1 from the natural product was proved to be (4E,15Z)-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1Z. The absolute configuration of C-3 in compound (+)-1Z was assigned

  从海洋海绵Cribochalina vasculum分离的（+）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-ol 1的（4 E，15 Z）-和（4 E，15 E）异构体分别为用Novozym 435通过脂肪酶介导的生物转化合成高对映体纯形式，并且天然产物的结构1被证明是（4 E，15 Z）-docosa-4,15-dien-1-yn-3-醇1个ž。化合物（+）-1 Z中C-3的绝对构型基于（+）-1 Z到（R）-（-）-docosan-3-ol 17的转化为S。也由oct-7-en-3-ol 12制备通过脂肪酶Novozym的生物转化。