3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸 | 16929-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
• 英文名称: 3-<(1-Carboxyvinyl)oxy>benzoic acid
• 英文别名: 3-((1-carboxyvinyl)oxy)benzoic acid；3-([1-carboxyvinyl]oxy)benzoic acid；3-[(1-carboxyvinyl)oxy]benzoic acid；enoyl benzoic acid；didehydrochorismate；DHC；3-(1-carboxyethenoxy)benzoic acid
• CAS: 16929-37-6
• 化学式: C₁₀H₈O₅
• 分子量: 208.171
• InChiKey: HGVAHYJMDVROLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  458.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸 在 sodium dithionite 、 aminofutalosine deaminase 、 aminofutalosine synthase mqnE 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 futalosine
  参考文献：
  名称：

  Menaquinone Biosynthesis: Formation of Aminofutalosine Requires a Unique Radical SAM Enzyme

  摘要：

  Menaquinone (MK, vitamin K-2) is a lipid-soluble molecule that participates in the bacterial electron transport chain. In mammalian cells, MK functions as an essential vitamin for the activation of various proteins involved in blood clotting and bone metabolism. Recently, a new pathway for the biosynthesis of this cofactor was discovered in Streptomyces coelicolor A3(2) in which chorismate is converted to aminofutalosine in a reaction catalyzed by MqnA and an unidentified enzyme. Here, we reconstitute the biosynthesis of aminofutalosine and demonstrate that the missing enzyme (aminofutalosine synthase, MqnE) is a radical SAM enzyme that catalyzes the addition of the adenosyl radical to the double bond of 3-[(1-carboxyvinyl)oxy]benzoic acid. This is a new reaction type in the radical SAM superfamily.

  DOI：

  10.1021/ja408594p
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5-hydroxy-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 175.75h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025

文献信息

• Inhibition Studies of Mycobacterium tuberculosis Salicylate Synthase (MbtI)
  作者：Alexandra Manos-Turvey、Esther M. M. Bulloch、Peter J. Rutledge、Edward N. Baker、J. Shaun Lott、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/cmdc.201000137

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis salicylate synthase (MbtI), a member of the chorismate‐utilizing enzyme family, catalyses the first committed step in the biosynthesis of the siderophore mycobactin T. This complex secondary metabolite is essential for both virulence and survival of M. tuberculosis, the etiological agent of tuberculosis (TB). It is therefore anticipated that inhibitors of this enzyme may

  结核分枝杆菌水杨酸合酶（MBTI），的分支酸-利用酶家族，催化在铁载体分支杆菌生长素T.这复杂的次级代谢物的生物合成的第一个关键步骤中的部件是用于既毒力和存活必需的结核分枝杆菌，病原学结核病（TB）病原体。因此，预期该酶的抑制剂可以作为具有新作用方式的TB疗法。在这里，我们描述了结核分枝杆菌的第一个抑制研究MbtI使用功能化的基于苯甲酸酯的抑制剂文库，旨在模拟MbtI催化反应的底物（丁香酸酯）和中间体（异丁香酸酯）。制备的最有效的抑制剂是设计为模拟酶中间体（等规酸）的抑制剂。这些化合物基于2,3-二羟基苯甲酸酯骨架，被证明是MbtI的低微摩尔抑制剂。该系列中最有效的抑制剂在C3处具有疏水性烯醇醚侧链，取代了在分支酸和等渗酸中发现的烯醇-丙酮基侧链。
• Aminofutalosine Synthase: Evidence for Captodative and Aryl Radical Intermediates Using β-Scission and S_RN1 Trapping Reactions
  作者：Sumedh Joshi、Nilkamal Mahanta、Dmytro Fedoseyenko、Howard Williams、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.7b04209

  日期：2017.8.16

  Aminofutalosine synthase (MqnE) is a radical SAM enzyme involved in the menaquinone biosynthetic pathway. In this communication, we propose a novel mechanism for this reaction involving the addition of the adenosyl radical to the substrate double bond to form a captodative radical followed by rearrangement and decarboxylation to form an aryl radical anion which is then oxidized by the [4Fe-4S]+2 cluster

  氨基二氢呋喃合酶 (MqnE) 是一种参与甲基萘醌生物合成途径的自由基 SAM 酶。在这篇通讯中，我们提出了该反应的新机制，包括将腺苷自由基添加到底物双键上以形成俘获自由基，然后重排和脱羧形成芳基阴离子，然后被 [4Fe-4S ]+2 集群。与该提议一致，我们描述了使用自由基触发的 C-Br 碎裂反应捕获俘获自由基和芳基自由基阴离子。我们还描述了通过用酰胺代替乙烯基羧酸来捕获俘获自由基。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE

  公开号：WO2020236907A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  This document discloses a novel class of compounds for inhibiting bacterial growth and treating bacterial infection. The compounds target a key step of the futalosine pathway and therefore are effective for the selective inhibition of certain bacterial species and genera with reduced side effect in comparison with conventional antibiotics.

  这份文件披露了一类新型化合物，用于抑制细菌生长和治疗细菌感染。这些化合物靶向futalosine途径的关键步骤，因此对于选择性抑制特定细菌种属和属的效果显著，并且与传统抗生素相比具有较小的副作用。
• Total synthesis of racemic chorismic acid
  作者：Donald A. McGowan、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00368a066

  日期：1982.2
• Lingens,F.; Sproessler,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 709, p. 173 - 184
  作者：Lingens,F.、Sproessler,B.

  DOI：——

  日期：——