3-[(1-苯基乙基)氨基]丙酸乙酯 | 59576-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-[(1-苯基乙基)氨基]丙酸乙酯
• 英文名称: 3-(1-phenylethylamino)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-((1-phenylethyl)amino)propanoate；ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate；Ethyl 3-[(1-phenylethyl)amino]propanoate
• CAS: 59576-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD00480752
• 分子量: 221.299
• InChiKey: HAICYMWLNNWRAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1-苯基乙基)氨基]丙酸乙酯 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate 、 (S)-ethyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苄胺的硫基自由基介导的外消旋化

  摘要：

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600120
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 formamide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-[(1-苯基乙基)氨基]丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  单一脂肪酶催化的一锅法结合氨解分解和 Aza-Michael 加成：合成 β-氨基酸酯的简单有效方法

  摘要：

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500760

文献信息

• RuCl₃ in Poly(ethylene glycol): A Highly Efficient and Recyclable Catalyst for the Conjugate Addition of Nitrogen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Yuhong Zhang、Yanguang Wang、Huaxing Zhang、Leifang Liu、Hailiang Xu

  DOI：10.1055/s-2005-870010

  日期：——

  The 1,4-conjugate addition of primary, secondary and aromatic amines, thiols, and carbamate to α,β-unsaturated compounds mediated by a catalytic amount (0.5 mol%) of RuCl 3 in poly(ethylene glycol) (PEG) provides the desired β-substituted carbonyls in high yields. In particular, we found that primary aliphatic and aromatic amines produced the single adducts as the sole products in very high yields

  在聚乙二醇 (PEG) 中催化量 (0.5 mol%) 的 RuCl 3 介导的伯胺、仲胺和芳香胺、硫醇和氨基甲酸酯与 α,β-不饱和化合物的 1,4-共轭加成提供了以高产率获得所需的β-取代羰基。特别是，我们发现脂肪族伯胺和芳香族伯胺与 RuCl 3 -PEG 以非常高的产率产生单一的加合物作为唯一的产物。RuCl 3 -PEG 很容易通过溶剂沉淀进行回收，具有高效的可回收性，高产率证明了这一点。其对水分和氧气的低敏感性、对不同官能团的高耐受性和高效的可回收性使RuCl 3 -PEG适用于实验室和工业规模的β-取代羰基化合物的合成。
• Samarium(III) Triflate Catalyzed Conjugate Addition of Amines to Electron-Deficient Alkenes
  作者：J. Yadav、A. Reddy、Y. Rao、A. Narsaiah、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-2007-990876

  日期：2007.11

  Amines undergo smooth nucleophilic addition to α,β-unsaturated compounds in the presence of a catalytic amount of samarium(III) triflate at ambient temperature to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields. This method is simple, convenient, and works efficiently under mild conditions.

  胺类在三氟乙酸钐(III)的催化作用下，于常温条件下，能够顺利地与α,β-不饱和化合物发生亲核加成反应，从而高产率地生成相应的β-氨基化合物。该方法简便易行，且在温和条件下能高效进行。
• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Thiyl Radical Mediated Racemization of Benzylic Amines
  作者：Stéphanie Escoubet、Stéphane Gastaldi、Nicolas Vanthuyne、Gérard Gil、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/ejoc.200600120

  日期：2006.7

  Thiyl radical mediated reversible H abstraction from the stereogenic center α to the nitrogen atom is a mild method to racemize benzylic amines. Owing to the sensitivity of atom-transfer reactions to enthalpic effects, a knowledge of both the S–H and the α-C–H bond dissociation energies is fundamental to select the thiol that is appropriate to abstract the hydrogen atom from a given amine. In the absence

  硫基自由基介导的从立体中心 α 到氮原子的可逆 H 提取是一种使苄胺外消旋的温和方法。由于原子转移反应对焓效应的敏感性，了解 S-H 和 α-C-H 键解离能是选择适合从给定胺中提取氢原子的硫醇的基础。在缺乏实验数据的情况下，理论计算提供了一种有用的预测工具。此处描述的实验有助于描述在化学计量或催化量的硫醇存在下外消旋化在合理时间内进行必须满足的最佳条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)