(2R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-one | 200118-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-one
• CAS: 200118-87-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: SYMBHKSEDCOXIX-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-one 在 1,4-噻烷 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(3-hydroxypropyl)-4-trimethylsilyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,5S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxyoxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine

  摘要：

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。

  DOI：

  10.1039/a703173d

文献信息

• Pfundheller, Henrik M.; Jorgensen, Pia N.; Sorensen, Ulrik S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 8, p. 1409 - 1421
  作者：Pfundheller, Henrik M.、Jorgensen, Pia N.、Sorensen, Ulrik S.、Sharma, Sunil K.、Grimstrup, Marie、Stroech, Claudia、Nielsen, Poul、Viswanadham, Garimella、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and hybridization properties of β- and α-oligodeoxynucleotides containing β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine
  作者：Pia N. Jørgensen、Ulrik S. Sørensen、Henrik M. Pfundheller、Carl E. Olsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/a703173d

  日期：——

  Convergent synthesis of β- and α-1-(3-C-allyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)thymine and their incorporation into β- and α-oligodeoxynucleotides (ODNs) is described. The thermal stabilities of duplexes formed between modified ODNs and complementary single-stranded DNA and RNA have been evaluated. In all cases stable duplexes are formed, but whereas β-ODNs containing β-3′-C-allylthymidine show moderately lowered thermal stability towards both DNA and RNA, α-ODNs containing α-3′-C-allylthymidine show significantly increased thermal stabilities compared with the corresponding β-ODN reference duplexes. Even more stable duplexes towards both DNA and RNA have been obtained using an α-ODN containing one α-1-[3-C-(3-aminopropyl)-2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl]thymine monomer.

  本研究描述了δ-和δ-1-(3-C-烯丙基-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基)胸腺嘧啶的聚合合成及其与δ-和δ-寡脱氧核苷酸（ODNs）的结合。对修饰的 ODN 与互补的单链 DNA 和 RNA 之间形成的双链体的热稳定性进行了评估。在所有情况下都能形成稳定的双链，但与相应的δ-ODN 参考双链相比，含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 对 DNA 和 RNA 的热稳定性略有降低，而含有δ-3â²-C-烯丙基胸苷的δ-ODN 的热稳定性则显著提高。使用含有一个δ-1-[3-C-（3-氨基丙基）-2-脱氧-D-赤式戊呋喃糖基]胸腺嘧啶单体的δ-ODN，还能获得对 DNA 和 RNA 都更稳定的双链体。