Methyl 2-(Dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate | 52893-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(Dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: methyl beta-ethenyl-N,N-dimethylphenylalaninate
• CAS: 52893-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LMNXDEKLWOEQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(cinnamylamino)acetate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到Methyl 2-(Dimethylamino)-3-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters

  摘要：

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/a705550a

文献信息

• Stevens rearrangement of ammonium salts containing 2-propynyloxy or tert-butoxycarbonylmethyl groups
  作者：A. B. Babakhanyan、S. A. Ovakimyan、V. V. Grigoryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0143-z

  日期：2004.8

  transesterification. The salts containing a tert -butoxycarbonylmethyl group undergo almost no transesterification under the action of sodium methylate. The tert -butyl fragment in the ester group of the salt with a benzyl group exerts a fairly strong effect on the regiochemistry of the rearrangement and on the prototropic isomerization of the 3,2-Stevens rearrangement of the salts with 2-butynyl or 3-phenyl-2-propynyl

  研究了含有2-烯基，2-炔基或苄基以及2-丙炔氧基或 叔丁氧基 羰基甲基的铵盐的史蒂文斯重排 。在酚钠在苯中的悬浮液的作用下，含有2-丙炔基氧羰基甲基的盐形成2-二烷基氨基-4-戊烯酸的2-丙炔基酯，而以甲醇钠为碱性试剂，重排之前几乎是完全的。酯交换。含有 叔丁氧基羰基甲基 的盐 在甲醇钠的作用下几乎不发生酯交换反应。该 叔 带有苄基的盐的酯基中的丁基丁基片段对重排的区域化学和2-丁炔基或3-苯基-的盐的3,2-Stevens重排的质子异构化具有相当强的影响2-丙炔基。