(1S,2R,5S)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane | 350486-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-2-[(2R,5Z)-5-(2-bromoethylidene)oxan-2-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 350486-14-5
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 429.513
• InChiKey: GTGCKKMGNQGAQP-DUYKLVDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (1S,1'S,2R,2'R,5R,5'S)-2,2'-{5,5'-[Butane-1,4-ylidene]bis[(2R,5Z)-tetrahydropyran-2-yl]}bis[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''S)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2'-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S,2R,5S)-2-[(2'R,5'Z)-5'-(2''-Bromoethylidene)-tetrahydropyran-2'-yl]-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(1-methylethenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  三萜全合成。第6部分。海洋软体动物Pleurobrancus testudinarius的三萜代谢产物-睾丸甾醇A和B的合成

  摘要：

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。

  DOI：

  10.1039/b100777g

文献信息

• Triterpenoid total synthesis. Part 6. Synthesis of testudinariols A and B, triterpene metabolites of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius.
  作者：Masao Yoshida、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1039/b100777g

  日期：——

  Testudinariols A (1) and B (1′) are ichthyotoxic and structurally unusual triterpene alcohols isolated from the skin and the mucus of the marine mollusc Pleurobrancus testudinarius. The first synthesis of (+)-1 and (+)-1′ was achieved by starting from (R)-glycidol.

  Testudinariols A（1）和B（1'）具有鱼毒力，结构不寻常。三萜 酒类从海洋软体动物胸腔胸ran的皮肤和粘液中分离出来的。（+）- 1和（+）- 1'的第一个合成是通过从（R）-缩水甘油。