(+/-)-N,N-Diisopropyl-2,4-dimethyl-6-trimethylsilylmethylbenzamide | 340142-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N,N-Diisopropyl-2,4-dimethyl-6-trimethylsilylmethylbenzamide
• 英文别名: 2,4-dimethyl-N,N-di(propan-2-yl)-6-(trimethylsilylmethyl)benzamide
• CAS: 340142-88-3
• 化学式: C₁₉H₃₃NOSi
• 分子量: 319.563
• InChiKey: FJDUEJSWOFTWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 (+/-)-N,N-Diisopropyl-2,4-dimethyl-6-trimethylsilylmethylbenzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-Diisopropyl-2-cyclobutylidenemethyl-4,6-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of enantiomerically enriched atropisomeric amides by desymmetrisation of N,N-dialkylmesitamides †

  摘要：

  使用手性锂酰胺基对 N,N-二烷基甲酰胺进行锂化和硅烷化反应，通过对映体甲基的非对称性，可得到对映体丰富的异构体酰胺（ee高达 89%）。

  DOI：

  10.1039/b008678i
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-N,N-Diisopropyl-2,4-dimethyl-6-trimethylsilylmethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of enantiomerically enriched atropisomeric amides by desymmetrisation of N,N-dialkylmesitamides †

  摘要：

  使用手性锂酰胺基对 N,N-二烷基甲酰胺进行锂化和硅烷化反应，通过对映体甲基的非对称性，可得到对映体丰富的异构体酰胺（ee高达 89%）。

  DOI：

  10.1039/b008678i

文献信息

• Asymmetric synthesis of enantiomerically enriched atropisomeric amides by desymmetrisation of N,N-dialkylmesitamides †
  作者：Jonathan Clayden、Paul Johnson、Jennifer H. Pink

  DOI：10.1039/b008678i

  日期：——

  Lithiation and silylation of N,N-dialkylmesitamides using chiral lithium amide bases leads to enantiomerically enriched atropisomeric amides (up to 89% ee) by desymmetrisation of the enantiotopic methyl groups.

  使用手性锂酰胺基对 N,N-二烷基甲酰胺进行锂化和硅烷化反应，通过对映体甲基的非对称性，可得到对映体丰富的异构体酰胺（ee高达 89%）。