rac-(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester | 113304-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (2R,5S)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 113304-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HIWRGCAJBBTJSU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 rac-(2S,5R)-5-(fluoromethyl)proline
  参考文献：
  名称：

  利用吗啉-DAST介导的取代环状β-氨基醇的扩环制备环状氟化氨基酸。5-氟甲基脯氨酸和5-氟哌酸的合成

  摘要：

  脯氨酸类似物在吡咯烷环的第五个位置的轴承的含氟取代基的合成中，外消旋的反式-和顺式-5-氟脯氨酸，进行。合成的关键步骤是使用吗啉代三氟化硫将CH 2 OH-基团转化为CH 2 F-one。在合成过程中，有效的过程，制备反式-和顺-5- fluoropipecolic酸得到阐述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.082
• 作为产物：
  描述：

  rac-(2S,5R)-1-(phenylmethyl)-2,5-pyrrolidinedicarboxylic acid monomethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 生成 rac-(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用吗啉-DAST介导的取代环状β-氨基醇的扩环制备环状氟化氨基酸。5-氟甲基脯氨酸和5-氟哌酸的合成

  摘要：

  脯氨酸类似物在吡咯烷环的第五个位置的轴承的含氟取代基的合成中，外消旋的反式-和顺式-5-氟脯氨酸，进行。合成的关键步骤是使用吗啉代三氟化硫将CH 2 OH-基团转化为CH 2 F-one。在合成过程中，有效的过程，制备反式-和顺-5- fluoropipecolic酸得到阐述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.082

文献信息

• Exploiting morph-DAST mediated ring-expansion of substituted cyclic β-amino alcohols for the preparation of cyclic fluorinated amino acids. Synthesis of 5-fluoromethylproline and 5-fluoropipecolic acid
  作者：Pavel K. Mykhailiuk、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Olga A. Zaporozhets、Igor V. Komarov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.082

  日期：2011.4

  of the synthesis is a transformation of the CH2OH-group into the CH2F-one using morpholinosulfur trifluoride. During the synthesis, an efficient procedure to prepare trans- and cis-5-fluoropipecolic acids was elaborated.

  脯氨酸类似物在吡咯烷环的第五个位置的轴承的含氟取代基的合成中，外消旋的反式-和顺式-5-氟脯氨酸，进行。合成的关键步骤是使用吗啉代三氟化硫将CH 2 OH-基团转化为CH 2 F-one。在合成过程中，有效的过程，制备反式-和顺-5- fluoropipecolic酸得到阐述。