(2RS,3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-ol | 312728-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-ol
• 英文别名: (3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-ol
• CAS: 312728-62-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: RVRJRZABPVNBIY-OKAWZRQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3R,4Z)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-one 、 (3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Streptimidone 的四种立体异构体的合成和抗真菌活性，一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的戊二酰亚胺抗生素

  摘要：

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3RS)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methylbutanal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2RS,3R,4E)-3,5-dimethylhepta-4,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Streptimidone 的四种立体异构体的合成和抗真菌活性，一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的戊二酰亚胺抗生素

  摘要：

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of the Four Stereoisomers of Streptimidone, a Glutarimide Antibiotic fromStreptomyces rimosus forma paromomycinus
  作者：Hitoshi Kondo、Takayuki Oritani、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-f

  日期：2000.10

  Four stereoisomers of streptimidone (1), an antibiotic from Streptomyces rimosus forma paromomycinus, were synthesized from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. The natural diastereomer 1 shows the strongest antimicrobial activity.

  链霉素 (1) 的四种立体异构体是一种来自 Streptomyces rimosus forma paromomycinus 的抗生素，由 (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 合成。天然非对映异构体 1 显示出最强的抗菌活性。