3-[(2,5-二甲基苯基)氨基]丙腈 | 36072-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2,5-二甲基苯基)氨基]丙腈
• 英文名称: β-(2,5-Dimethylanilino)-propionitril
• 英文别名: 3-[(2,5-Dimethylphenyl)amino]propanenitrile；3-(2,5-dimethylanilino)propanenitrile
• CAS: 36072-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD04633431
• 分子量: 174.246
• InChiKey: PNMWBFBRYBSXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 丙烯腈 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62 %的产率得到3-[(2,5-二甲基苯基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  氢化芳基胺化中的镧系元素：Yb(III) 和 Tb(III) 催化芳基胺与活化烯烃的加成

  摘要：

  使用 Yb(OTf) 3和 Tb(OTf) 3独立催化的芳基胺实现丙烯腈、苯基乙烯基砜和马来酸二甲酯的迈克尔型氢胺化，分别得到所需的 β-氨基腈、β-氨基砜和天冬氨酸二甲酯，中等至优异的产量。 Yb(OTf) 3 的反应在甲苯中进行， Tb(OTf) 3 的反应在t -BuOMe中进行，所有反应均在100℃下进行。

  DOI：

  10.1055/a-2282-7702

文献信息

• Hydroamination and Alcoholysis of Acrylonitrile Promoted by the Pincer Complex {κ^<i>P</i>,κ^<i>C</i>,κ^<i>P</i>-2,6-(Ph₂PO)₂C₆H₃}Ni(OSO₂CF₃)
  作者：Abderrahmen B. Salah、Caroline Offenstein、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/om200549p

  日期：2011.10.24

  describes the catalytic activity of the pincer-type complex κP,κC,κP-2,6-(Ph2PO)2C6H3}Ni(OSO2CF3) (1) in the anti-Markovnikov addition of aliphatic and aromatic amines and alcohols to acrylonitrile, crotonitrile, and methacrylonitrile. The influence of additives on the catalytic activities was investigated, and it was found that substoichiometric quantities of water promoted the C–N bond forming reactions

  本报告描述了钳型κ络合物的催化活性P，κ Ç，κ P -2,6-（PH 2 PO）2 C ^ 6 ħ 3 }的Ni（OSO 2 CF 3）（1）在反-Markovnikov将脂肪族和芳香族胺和醇添加到丙烯腈，巴豆腈和甲基丙烯腈中。研究了添加剂对催化活性的影响，发现亚化学计量的水促进了1催化的C–N键形成反应，特别是涉及芳族胺的反应。相比之下，NEt 3产生的影响较小。对于由1促进的丙烯腈的醇解，观察到相反的模式：水对这些反应没有任何有益作用，而NEt 3被证明是有效的促进剂。这些反应之间的另一个重要区别是，氢化胺化反应与更多的亲核胺能更好地发挥作用，而醇解反应与ArOH，CF 3 CH 2 OH和ArCH 2 OH则能很好地发挥作用，但与更多的亲核脂肪族醇，甲醇，乙醇和2-丙醇。相比于其Me取代的丁烯腈和甲基丙烯腈衍生物，丙烯腈的加氢胺化和醇解反应都进行得更好。在优化条件下，预催化剂1促
• US4036824A
  申请人：——

  公开号：US4036824A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4115413A
  申请人：——

  公开号：US4115413A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4268438A
  申请人：——

  公开号：US4268438A

  公开（公告）日：1981-05-19
• US4500715A
  申请人：——

  公开号：US4500715A

  公开（公告）日：1985-02-19