ethyl 5-chloro-2,3-bis(trimethylstannyl)pent-2-enoate | 194088-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2,3-bis(trimethylstannyl)pent-2-enoate
• CAS: 194088-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₇ClO₂Sn₂
• 分子量: 488.229
• InChiKey: LKYLFXVYTWUYDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2,3-bis(trimethylstannyl)pent-2-enoate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以81-98的产率得到Cl(CH₂)2(CSn(CH₃)3)2CO₂CH₂CH₃
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 ethyl 5-chloro-2-pentynoate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 5-chloro-2,3-bis(trimethylstannyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  方便合成（Z）-和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酸酯和N，N-二甲基（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基-2-烯酰胺

  摘要：

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。

  DOI：

  10.1039/c39860000626

文献信息

• PIERS, E.;SKERLJ, R. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 8, 626-627
  作者：PIERS, E.、SKERLJ, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Piers, Edward; Skerlj, Renato T., Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2468 - 2482
  作者：Piers, Edward、Skerlj, Renato T.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of alkyl (Z)- and (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates and N,N-dimethyl (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides
  作者：Edward Piers、Renato T. Skerlj

  DOI：10.1039/c39860000626

  日期：——

  Palladium(0)-catalysed addition of (Me3Sn)2 to the α,β-acetylenic esters (1a–n) and amides (4a–d) provides the (Z)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enoates (2a–n) and the (E)-2,3-bis(trimethylstannyl)alk-2-enamides (6a–d), respectively; thermolysis of (2a–h) transforms these substances into the corresponding (E)-isomers (3a–h).

  钯（0）催化将（Me 3 Sn）2加到α，β-炔属酸酯（1a - n）和酰胺（4a - d）中，得到（Z）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷基2-烯酸酯（2a – n）和（E）-2,3-双（三甲基锡烷基）烷-2-烯酰胺（6a – d）；（2a - h）的热分解将这些物质转化为相应的（E）异构体（3a - h）。