N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide | 177499-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide
• 英文别名: N-[3-cyano-4,5-dimethyl-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrol-2-yl]benzamide
• CAS: 177499-57-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O
• 分子量: 343.428
• InChiKey: XHVHSFWQKPPWGP-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide 在 PPA 、 N,N-二甲基环己胺 、 水 、 phosphorus pentoxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 4-chloro-5,6-dimethyl-2-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物：有效的，高度立体选择性的A1-腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm960011w
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-2-Amino-4,5-dimethyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到N-[3-Cyano-4,5-dimethyl-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物：有效的，高度立体选择性的A1-腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm960011w

文献信息

• Chiral Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives:  Structure−Activity Relationships of Potent, Highly Stereoselective A₁-Adenosine Receptor Antagonists^,
  作者：Christa E. Müller、Uli Geis、Bettina Grahner、Wolfgang Lanzner、Kurt Eger

  DOI：10.1021/jm960011w

  日期：1996.1.1

  A1AR antagonists compared to pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. Compound 34a (APEPI) is one of the most potent and most selective nonxanthine A1AR antagonists known to date (Ki = 2.8 nM, > 2000-fold A1-selective). A new class of very potent A1AR antagonists has been identified, namely, 2-phenyl-7-deazaadenines bearing a substituent at the exocyclic amino group (N4-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines). (R)-N-

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2