3-[(2-氟苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮 | 124907-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(2-氟苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-[(2-fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-fluoroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 124907-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• mdl: MFCD00042277
• 分子量: 205.232
• InChiKey: GWAUOKDKFYGIGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-氟苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到四氢咔唑酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indolesand Carbazoles from 2-Fluorophenyl Imines

  摘要：

  报道了从2-氟苯亚胺合成一系列吲哚和咔唑衍生物的方法。制备了2-氟苯胺-d4（13）并用于研究这种吲哚化的机制。2-氟苯烯胺酮17通过类似的吲哚化及原位烷基化反应得到了合成上有用的咔唑20。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40880
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 1,3-环己二酮 反应 3.0h， 以62%的产率得到3-[(2-氟苯基)氨基]环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Indolesand Carbazoles from 2-Fluorophenyl Imines

  摘要：

  报道了从2-氟苯亚胺合成一系列吲哚和咔唑衍生物的方法。制备了2-氟苯胺-d4（13）并用于研究这种吲哚化的机制。2-氟苯烯胺酮17通过类似的吲哚化及原位烷基化反应得到了合成上有用的咔唑20。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40880

文献信息

• Highly Regioselective and Chemoselective [3 + 3] Annulation of Enaminones with <i>ortho-</i>Fluoronitrobenzenenes: Divergent Synthesis of Aposafranones and Their <i>N</i>-Oxides
  作者：Xue-Bing Chen、Shun-Tao Huang、Jie Li、Qi Yang、Li Yang、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00710

  日期：2021.4.16

  regioselective and chemoselective divergent synthesis of highly functionalized aposafranones and their N-oxides has been developed from the [3 + 3] annulation of enaminones with o-fluoronitrobenzenenes. This novel synthetic strategy offers an alternative method for the construction of aposafranones and their N-oxides are meaningful in the fields of both biology and organic synthesis. The established

  从烯胺酮与邻氟硝基苯的[3 + 3]环氧基化反应中发展出了一种碱促进的前所未有的策略，用于区域选择性和化学选择性发散性合成高度官能化的双氢呋喃酮及其N-氧化物。这种新颖的合成策略提供了另一种方法来构建长春黄酮，其氮氧化物在生物学和有机合成领域都具有重要意义。既定的协议探索了烯胺的环化范围，并扩展了基于硝基的环化的应用。
• Organocatalytic Generation of o-Quinone Methides from Commonly Used o-Hydroxystyrenes at High Temperature for Enantioselective Cyclization
  作者：Qiong Wu、Man-Su Tu、Feng Shi、Man Tang、Jia-Jia Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1588935

  日期：——

  organocatalysis from commonly used o-hydroxystyrenes undergo enantioselective cyclization with dimedone-derived enaminones, to form biologically important tetrahydroxanthenes in high yields and good enantioselectivities (up to 88% yield, 95:5 er). The reaction proceeds in chlorobenzene in the presence of a chiral phosphoric acid (CPA) at 110 °C. The reaction scope with regard to various ring-substituted o-hydro­xy­styrenes

  摘要 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。 在有机催化下，在高温下由常用的邻羟基苯乙烯生成的邻醌醌与对二酮衍生的烯胺酮进行对映选择性环化反应，以高收率和良好的对映选择性（高达88％的产率，95：5 er）形成生物学上重要的四氢黄嘌呤。该反应在手性磷酸（CPA）的存在下于110°C在氯苯中进行。研究了关于各种环取代的邻羟基苯乙烯和各种N-芳基取代的烯胺酮的反应范围。另外，该反应还提供了构建手性四氢氧杂蒽骨架的有效方法。
• Tricyclic ketones useful as HT.sub.3 -receptor antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05202343A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## R.sup.1 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenylC.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --COR.sup.5, --CONR.sup.5 R.sup.6 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; R.sup.5 and R.sup.6, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenylC.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.5 does not represent a hydrogen atom when R.sup.1 represents a group --CO.sub.2 R.sup.5 or --SO.sub.2 R.sup.5 ; one of the groups represented by R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenylC.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; Q represents a hydrogen or a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenylC.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group or a group --NR.sup.7 R.sup.8 or --CONR.sup.7 R.sup.8 ; R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring; n represents 1, 2 or 3; and A-B represents the group CH--CH.sub.2 or C.dbd.CH; and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式（I）的化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1表示氢原子或选自C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-10炔基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基，苯基，苯基C.sub.1-3烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--COR.sup.5，--CONR.sup.5R.sup.6或--SO.sub.2R.sup.5的基团；其中R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，每个代表氢原子，C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基，其中苯基可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤原子取代，但有条件的是当R.sup.1代表--CO.sub.2R.sup.5或--SO.sub.2R.sup.5的基团时，R.sup.5不代表氢原子；R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4所代表的基团中的一个是氢原子或C.sub.1-6烷基，C.sub.3-7环烷基，C.sub.3-6烯基，苯基或苯基C.sub.1-3烷基，而另外两个基团可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-6烷基；Q表示氢原子或卤原子，或羟基，C.sub.1-4烷氧基，苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基或--NR.sup.7R.sup.8或--CONR.sup.7R.sup.8的基团；其中R.sup.7和R.sup.8，可以相同也可以不同，每个代表氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5到7成员环；n表示1、2或3；A-B表示CH--CH.sub.2或C.dbd.CH的基团；以及其生理上可接受的盐和溶剂。这些化合物是5-HT.sub.3受体上5-HT效应的有效和选择性拮抗剂，例如可用于治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐。
• Tetrahydro-imidazolylmethylcarbazolones and analogs thereof for treating
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04859662A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## and the various substituents are defined hereinbelow. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  该发明涉及一般式（I）的化合物：##STR1## 其中Im代表式的咪唑基：##STR2## 各种取代基在下文中定义。这些化合物是5-HT受体上5-HT的有效和选择性拮抗剂，并且在治疗精神病性障碍、焦虑症和恶心和呕吐等方面是有用的。
• Tricyclic ketones
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0345956A1

  公开（公告）日：1989-12-13

  The invention relates to tricyclic ketones of the general formula (I) wherein R represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl group and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT at 5-HT₃ receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式 (I) 的三环酮及其生理上可接受的盐和溶剂。 其中 R 代表氢原子或 C₁₋₃ 烷基及其生理上可接受的盐和溶液。 这些化合物是 5-HT 在 5-HT₃ 受体上的强效选择性拮抗剂，可用于治疗精神障碍、焦虑、恶心和呕吐等疾病。