1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazole | 207861-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: (3-Phenylmethoxytriazol-4-yl)methanol
• CAS: 207861-28-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: RNSNJWFCEMTPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazole 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-3-(1-benzyloxy-1,2,3-triazol-5-yl)-2-ethoxycarbonylpropionate
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-formyl-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1-benzyloxy-5-hydroxymethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j

文献信息

• Novel acylation catalysts in peptide synthesis: derivatives of N-hydroxytriazoles and N-hydroxytetrazoles
  作者：Jane C. Spetzler、Morten Meldal、Jakob Felding、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/a707313e

  日期：——

  the following) and N-hydroxytetrazole have been evaluated in a direct competition assay to investigate their efficiency as catalysts in the formation of peptide bonds. Furthermore, three well known catalysts, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (Dhbt-OH) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) have been compared. All nine compounds have been used for activation

  1-羟基-1,2,3-三唑（以下称1-羟基三唑）和N-羟基四唑的六种新衍生物已在直接竞争试验中得到评估，以研究它们在形成肽键中作为催化剂的效率。此外，三种众所周知的催化剂，1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt），3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）和1-羟基苯并三唑（HOBt） ）进行了比较。所有九种化合物已与N，N一起用于活化使用芴9-基甲氧基羰基（Fmoc）策略进行固相合成中的'-二异丙基碳二亚胺（DIPCDI）。还已经分析了催化剂抑制外消旋的能力。结果表明，三种新化合物在抑制外消旋作用方面与HOAt和HOBt竞争。发现5-氯-1-羟基三唑是高效的酰化催化剂。但是，它没有显示出对消旋作用的充分抑制。它在合成含有Aib–Aib的肽方面的催化作用优于HOAt。同样，2-羟基四唑具有优于HOAt的催化效率，并且与HOBt一样有效地抑制了外消旋化。羟四唑在锤