4-cyanophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside | 321156-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: 4-[[(2S,3R,3aR,6S,6aR)-3,6-dihydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrothieno[3,2-b]furan-2-yl]sulfanyl]benzonitrile
• CAS: 321156-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 295.383
• InChiKey: PQKQJHHBYJFGDJ-VEGXAWMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(imino)(methylthio)methyl]phenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-cyanophenyl 2,5-di-O-acetyl-3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranose 在 sodium methylate 作用下， 以58%的产率得到4-cyanophenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成活性的4-取代苯基3,6-脱水-1,3-二硫代-d-呋喃糖苷和-吡喃糖苷以及2,6-脱水-1,2-二硫代-α-d-呋喃糖苷的合成

  摘要：

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00218-4

文献信息

• Synthesis of 4-substituted phenyl 3,6-anhydro-1,3-dithio-d-glucofuranosides and -pyranosides as well as 2,6-anhydro-1,2-dithio-α-d-altrofuranosides possessing antithrombotic activity
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00218-4

  日期：2000.11

  altrofuranose (40). Glycosidation of 4-cyanobenzethiol with 32alpha in the presence of trimethylsilyl triflate as promoter afforded 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-(4-nitrobenzoyl)-1,3-dithio-beta-D-glucopyranoside as a minor component only, besides 4-cyanophenyl 3,6-anhydro-2-S-(4-cyanophenyl)-4-O-(4-nitrobenzoyl)-1,2,3-trithio-beta-D-glucopyranoside. When boron trifluoride etherate was used as

  从D-葡萄糖开始合成1,2,5-Tri-O-乙酰基-3,6-脱水-3-硫代-D-葡萄糖呋喃糖，并用作4-氰基和4-硝基苯硫醇糖基化的供体。在后一反应中，除了4-硝基苯基2,5-二-O-乙酰基-3,6-脱水-1,3-二硫代-D-葡糖呋喃糖苷的异头混合物外，相应的2,6-脱水-1，还获得了通过糖部分的重排形成的2-二硫代-D-呋喃呋喃糖苷。在三氟乙酸水溶液水解甲基3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷的糖苷键期间，可以观察到类似的重排，得到除1-O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（32alpha），1,1,5-三- O-乙酰基-3,6-脱水-2,4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代-D-葡萄糖，甲基3,6-脱水-2，4-二-O-（4-硝基苯甲酰基）-3-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷和1,5-二-O-乙酰基-2