甲拌磷-D10 | 110956-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲拌磷-D10
• 中文别名: 环戊恶草酮；甲拌磷-D1
• 英文名称: pentoxazone
• 英文别名: 3-(4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl)-5-isopropylidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione；3-(4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl)-5-isopropylene-1,3-oxazoline-2,4-dione；3-(4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl)-5-propan-2-ylidene-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 110956-75-7
• 化学式: C₁₇H₁₇ClFNO₄
• 分子量: 353.778
• InChiKey: JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100℃
• 沸点：
  463.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388
• 溶解度：
  6.11e-07 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

除草剂：环戊恶草酮

环戊恶草酮由日本科研制药株式会社研发，是一种新型的恶唑啉二酮类除草剂，属于原叶琳原氧化酶抑制剂。它能有效防除一年生杂草稗草和多种阔叶杂草，适用于水稻移栽田，对水稻非常安全，并且具有持久的效果。推荐使用剂量为216-378克/公顷，在秧苗前或秧苗后均可施用。

环戊恶草酮最初由日本相模中央化学研究所于1986年发现，随后科研制药株式会社进一步开发，于1997年以商品名Wechser在日本获得农药登记，并获准与苄草隆以及磺酰脲类除草剂复配使用。

理化性质

环戊恶草酮的熔点为104℃；辛醇/水分配系数Kow-lgp=4.66（pH7.0，20℃）；密度（25℃）：1.418。其溶解度在水中为0.216mg/L（25℃），在甲醇中的溶解度为24.8g/L，在己烷中的溶解度为5.10g/L。该化合物对光和热稳定，在酸性介质中也保持稳定，但在碱性介质中不稳定。

毒性

根据权威文献查询，环戊恶草酮原药的大鼠急性经口毒性LD50（雄/雌）>5000mg/kg，大鼠急性经皮毒性LD50（雄/雌）>2000mg/kg，大鼠急性吸入毒性LC50（雄/雌，4h）>5100mg/m3。根据农药毒性分级标准，环戊恶草酮原药被判定为低毒农药。

环境毒性方面：鸟类经口摄入→低毒；鱼类→低毒；水蚤→低毒；藻类→高毒；蜜蜂接触→低毒；蚯蚓→低毒。

作用机理

环戊恶草酮通过抑制原卟啉原氧化酶（PPO）发挥作用，在植物叶绿素生物合成过程中，该酶催化原卟啉原Ⅸ到原卟啉Ⅸ的转化。这种化合物对移栽水稻非常安全，可有效防除稗草和多种阔叶杂草，尤其在秧苗前或秧苗后施用，推荐用量为216-378克/公顷，并具有长期有效的除草效果。

产品特点

环戊恶草酮的杀草谱广，对稗草、鸭舌草及其他一年生杂草表现出卓越的效果。0.45千克活性成分/公顷的剂量可有效抑制小粒种子一年生杂草及野慈菇科以外多年生具芒碎米莎草科杂草的生长，尤其在处理后30天内对难防除杂草荸荠有很强的抑制作用。

环戊恶草酮具有良好的土壤吸附性和较低的水溶解性，在施用后能在土壤表层迅速形成稳定的处理层。其随着过滤水流在垂直和水平方向移动很小，因此对移栽水稻非常安全，并能维持6周以上的持续除草效果。

此外，环戊恶草酮对磺酰脲类抗性的杂草也有优良的防除效果。尤其在杂草发生初期，对于陌上菜等对磺酰脲类有抗性杂草，在处理后6星期内可完全抑制生长。同时，它对垂穗莎草和雨久花这些对磺酰脲类有抗性的杂草也有高除草效果，因此备受青睐。其作用机制是阻碍PPO，而与磺酰脲类（ALS抑制）的作用完全不同。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl)-4-imino-5-isopropylideneoxazolidine-2-one 在 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 生成 甲拌磷-D10
  参考文献：
  名称：

  4-imino-oxazolidine-2-one derivatives, a process for producing such

  摘要：

  本发明涉及通式(1)表示的4-亚氨基-噁唑烷-2-酮衍生物：##STR1##以及通过在碱的存在下，使通式(2)表示的芳基异氰酸酯：##STR2##与甲基丙烯醛氰醇反应来制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物作为活性成分的除草剂；还涉及通过水解所述化合物来制备作为除草剂有用的噁唑烷二酮衍生物的方法。

  公开号：

  US05612289A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图