3-O-methyl 1-O-phenyl 4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-4H-pyridine-1,3-dicarboxylate | 188439-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-O-methyl 1-O-phenyl 4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-4H-pyridine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 188439-68-1
• 化学式: C₂₁H₁₇ClFNO₄
• 分子量: 401.822
• InChiKey: PIYNOLGLDZIYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl 1-O-phenyl 4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-4H-pyridine-1,3-dicarboxylate 在 sulfur 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 以75%的产率得到Methyl 4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Regioselective Additions of Benzylic Zinc Bromides to Pyridinium Salts and Their Aromatizations to 4-Benzylpyridines

  摘要：

  Benzylic zinc reagents add with high regioselectivity to 1-(phenoxycarbonyl) salts of methyl nicotinate to yield methyl-1-(phenoxylcarbonyl)-4-benzyl-1,4-dihydronicotinates. The dihydronicotinates on heating with sulfur in decalin afford methyl 4-benzyinicotinates.

  DOI：

  10.1080/00397919708004198
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-methyl 1-O-phenyl 4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)methyl]-4H-pyridine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Dihydropyridines by Regioselective Additions of Benzylic Zinc Bromides to Pyridinium Salts and Their Aromatizations to 4-Benzylpyridines

  摘要：

  Benzylic zinc reagents add with high regioselectivity to 1-(phenoxycarbonyl) salts of methyl nicotinate to yield methyl-1-(phenoxylcarbonyl)-4-benzyl-1,4-dihydronicotinates. The dihydronicotinates on heating with sulfur in decalin afford methyl 4-benzyinicotinates.

  DOI：

  10.1080/00397919708004198