3-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛 | 168084-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛
• 中文别名: 3-[(2-氯苯基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-((2-chlorobenzyl)oxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(2-chlorobenzyloxy)benzaldehyde；3-[(2-Chlorobenzyl)oxy]benzaldehyde；3-[(2-chlorophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 168084-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01008627
• 分子量: 246.693
• InChiKey: OTLSMICKILTJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-(3-(2-chlorobenzyloxy)benzylidene)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55

  摘要：

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00394a
• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 间羟基苯甲醛 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62 %的产率得到3-[(2-氯苄基)氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型苄胺类抗真菌药的合成及其抗真菌药效评价

  摘要：

  由卤素取代的3-和4-苄氧基苯甲醛衍生物与6-甲基庚-2-基胺或正辛胺通过还原胺化合成了一系列23种新型苄胺。在微量稀释测定中针对作为测试微生物的非致病性酵母解脂耶氏酵母评估所得胺的抗真菌活性。还对有前景的化合物进行了针对人类致病性念珠菌的测试。本次筛选研究了苄基醚侧链上卤素取代基的影响，以及与正辛基侧链相比，(±)-6-甲基庚-2-基胺的支化侧链的影响。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300381

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013033093A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formula I: (I) or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer, including a hematologic malignancy, using compounds of formula I.

  该发明提供了如下式I的化合物：(I)或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，用于制备如下式I的化合物的有用中间体，以及使用如下式I的化合物抑制免疫反应或治疗癌症，包括血液恶性肿瘤的治疗方法。
• [EN] VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] BLOQUEURS DES CANAUX SODIQUES VOLTAGE-DÉPENDANTS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013006596A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  In general, the present invention relates to uses of voltage-gated sodium channel blocker compounds,, which include corresponding precursors, intermediates, monomers and dimers, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for respiratory and respiratory tract diseases. In particular, the present invention also relates to methods and uses for treatment of respiratory or respiratory tract diseases, which comprises administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of the present invention.

  一般而言，本发明涉及使用电压门控钠通道阻滞剂化合物，包括相应的前体、中间体、单体和二聚体，相应的药物组合物，化合物制备和治疗方法，用于呼吸和呼吸道疾病。具体而言，本发明还涉及用于治疗呼吸或呼吸道疾病的方法和用途，包括向需要的受试者施用本发明化合物的有效量。
• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Discovery of novel β-carboline/acylhydrazone hybrids as potent antitumor agents and overcome drug resistance
  作者：Yong Li、Wei Yan、Jianhong Yang、Zhuang Yang、Mengshi Hu、Peng Bai、Minghai Tang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.003

  日期：2018.5

  Twenty-four novel β-carboline/acylhydrazone hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro antiproliferative activity. Among them, 12r exhibited the most potent activity, with IC50 values of 1–2 μM against panel of cancer cell lines and retained significant activity in multidrug resistant cancer cells. Treated cells were not arrested in any phase of cell cycle but resulted in late cellular

  合成了二十四个新型β-咔啉/酰基ac杂化物，并对其体外抗增殖活性进行了评估。其中，12r表现出最强的活性，对癌细胞系的IC 50值为1-2μM，并且在具有多重耐药性的癌细胞中保留了显着的活性。处理过的细胞在细胞周期的任何阶段都没有停滞，而是导致了MCF-7和MCF-7 / ADR癌细胞的晚期细胞凋亡。重要的是，12r在抑制肿瘤生长方面显示出一定的抗肿瘤作用，且毒性低，副作用小且体重没有明显减轻。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzamide derivatives as novel NTCP inhibitors that induce apoptosis in HepG2 cells
  作者：Shuangmei Zhao、Yongqi Zhen、Leilei Fu、Feng Gao、Xianli Zhou、Shuai Huang、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126623

  日期：2019.10

  switch to allow hepatitis virus to enter hepatic cells. As the entry receptor protein of hepatitis virus, NTCP is also an effective target for the treatment of hepatocellular carcinoma. Herein, twenty-five benzamide analogues were synthesized based on the virtual screening design and their anti-proliferative activities against HepG2 cells were evaluated in vitro. Compound 35 was found to be promising

  牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）在肝炎的发展中起重要作用，并充当允许肝炎病毒进入肝细胞的开关。作为肝炎病毒的进入受体蛋白，NTCP也是治疗肝细胞癌的有效靶标。在此，基于虚拟筛选设计合成了二十五个苯甲酰胺类似物，并在体外评估了它们对HepG2细胞的抗增殖活性。发现化合物35很有前景，其IC 50值为2.8μM。35诱导的细胞凋亡其特征是通过调节标记，包括增加Bax，裂解的caspase 3和裂解的PARP蛋白，以及减少Bcl-2蛋白。分子对接和分子动力学（MD）模拟证实，化合物35可以与NTCP紧密结合。蛋白质印迹分析还表明，NTCP被抑制。总而言之，这些结果表明化合物35充当新型NTCP抑制剂以诱导HepG2细胞中的细胞凋亡。