1-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-2-imidazolidinone | 169169-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-2-imidazolidinone；1-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]imidazolidin-2-one
• CAS: 169169-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄N₂O₂
• 分子量: 292.233
• InChiKey: SDKXSNWSENAPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-2-imidazolidinone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-3-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N'-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl] urea 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-<4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl>-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VIII. Synthesis and Antifungal Activity of 1-((1R,2R)-2-(2,4-Difluoro- and 2-Fluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-3-(4-substituted phenyl)-2(1H,3H)-imidazolones and 2-Imidazolidinones.

  摘要：

  新的光学活性抗真菌唑类化合物，1-[(1R, 2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)丙基]-3-(4-取代苯基)-2(1H, 3H)-咪唑酮（1, 2）和2-咪唑烷酮（3, 4），是通过立体选择性方式从(1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-二氟和2-氟苯基)-2-氧烷基]乙醇（15, 16）制备的。化合物1-4在体外和体内对白色念珠菌表现出强效的抗真菌活性，并且在体外对多种真菌具有广泛的抗真菌谱。此外，咪唑烷酮3b-e和4d, e被发现对烟曲霉具有极强的抑制生长活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.351

文献信息

• Injectable composition and a method of producing the same
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05814324A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  An injectable oil-in-water emulsion composition comprises an antifungal triazole compound of the following formula (I) ##STR1## wherein Ar represents a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 represent, independently, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 may together form a lower alkylene group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or an acyl group; and A represents an optionally substituted cyclic amide group bonded through a nitrogen atom, or a salt thereof. The solubility of the triazole compound having poor water-solubility and fat-solubility can remarkably be increased by dispersing in water with use of an oil component (e.g. a triglyceride of fatty acids) and an emulsifier (e.g. a phospholipid).

  一种可注射的油水乳剂组合物，包含下式（I）的抗真菌三唑化合物：##STR1## 其中Ar代表取代的苯基；R.sup.1和R.sup.2分别代表氢原子或较低的烷基，或R.sup.1和R.sup.2可共同形成较低的烷基烯基；R.sup.4代表氢原子或酰基基团；A代表通过氮原子键合的可选取代的环酰胺基团或其盐。通过使用油组分（例如脂肪酸甘油酯）和乳化剂（例如磷脂）将水溶性和脂溶性较差的三唑类化合物分散在水中，可以显著提高其溶解度。
• Azole compounds, their production and use as antifungal agents
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0657449A1

  公开（公告）日：1995-06-14

  The present invention provides an azole compound represented by the formula (I): , wherein Ar is an optionally-substituted phenyl group; R¹ and R² are, the same or different, a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R¹ and R² may combine together to form a lower alkylene group; R³ is a hydrogen atom or an acyl group; Y is a nitrogen atom or a methine group; and A is an optionally-substituted saturated cyclic amide group bonded through a first nitrogen atom, or a salt thereof, which is useful for prevention and therapy of fungal infections of mammals as antifungal agent.

  本发明提供了一种由式（I）表示的唑类化合物： 其中，Ar 是任选取代的苯基；R¹ 和 R² 是相同或不同的氢原子或低级烷基，或 R¹ 和 R² 可结合在一起形成低级亚烷基；R³ 是氢原子或酰基；Y 是氮原子或甲基；A 是通过第一个氮原子键合的任选取代的饱和环状酰胺基团，或其盐，可作为抗真菌剂用于预防和治疗哺乳动物的真菌感染。
• INJECTABLE EMULSIONS CONTAINING ANTIFUNGAL TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0746318A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• US5545652A
  申请人：——

  公开号：US5545652A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5792780A
  申请人：——

  公开号：US5792780A

  公开（公告）日：1998-08-11