(Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one | 64264-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-acetyl-3-furfurylidene-1,3-dihydro-indol-2-one；1-acetyl-3-furfurylidene-indolin-2-one；1-Acetyl-3-furfuryliden-indolin-2-on；1-Acetyl-3-(furan-2-ylmethylene)indolin-2-one；(3Z)-1-acetyl-3-(furan-2-ylmethylidene)indol-2-one
• CAS: 64264-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YBZZYLRLMASFJO-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-acetyl-2,3-dihydro-3-(2-furylmethylene)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基新毒素的固态光加成反应的结构研究

  摘要：

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与

  DOI：

  10.1021/jo991873i

文献信息

• Structural Study of the Solid-State Photoaddition Reaction of Arylidenoxindoles
  作者：Marco Milanesio、Davide Viterbo、Angelo Albini、Elisa Fasani、Riccardo Bianchi、Mario Barzaghi

  DOI：10.1021/jo991873i

  日期：2000.6.1

  glassy solution at 77 K and not at room temperature). In the crystalline state, the two (Z) derivatives are photostable, in accordance with the prediction based on the structural determination of the furylidene derivative, which adopts the unreactive Schmidt's gamma type arrangement. The (E) furylidene derivative (1a) gives efficiently (Phi = 0.3) the head-to-tail dimer, as indicated by the crystal structure

  检查了异构体2-呋喃基-和苄叉基亚辛多（2H-吲哚-2-酮）的光化学。在溶液中，EZ异构化是唯一通过激发单线态（在77 K而不是室温下在玻璃状溶液中发荧光）的过程。根据基于呋喃二烯衍生物的结构确定的预测，在结晶状态下，两个（Z）衍生物是光稳定的，该预测采用了非反应性Schmidtγ型排列。（E）呋喃二苯衍生物（1a）可以有效地产生（Phi = 0.3）从头到尾的二聚体，这与反应性α型晶体结构完全一致，符合拓扑化学原理。相反，相应的亚苄基（1b）衍生物反应缓慢（Phi <0. 01），主要生成聚合物，尽管确定晶体结构表明它同样属于α型并且符合拓扑化学法则。反应性的差异是基于（i）苯环相对于吲哚平面的扭曲以及（ii）从电荷密度发现的较高的整体内聚能和相对的分子之间的相互作用能较低而解释的分析1b晶体与1a晶体。这证明了对拓扑化学光二聚作用的发生有更严格的要求。（ii）从1b晶体的电荷密度分析与