(2S,3R,4R,5S)-2,5-Diazido-1,6-bis-(4-nitro-phenoxy)-hexane-3,4-diol | 211993-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2,5-Diazido-1,6-bis-(4-nitro-phenoxy)-hexane-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2,5-diazido-1,6-bis(4-nitrophenoxy)hexane-3,4-diol
• CAS: 211993-88-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₈
• 分子量: 474.39
• InChiKey: VRLBXKAVIUCBQE-WNRNVDISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2,5-Diazido-1,6-bis-(4-nitro-phenoxy)-hexane-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 {(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-phenoxy-ethyl)-2-oxo-[1,3]oxathiolan-4-yl]-2-phenoxy-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-bis[(1S)-1-azido-2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-2,5-Diazido-1,6-bis-(4-nitro-phenoxy)-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates

  摘要：

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.

  DOI：

  10.1021/jo971562c

文献信息

• HIV-1 Protease Inhibitors Based on Acyclic Carbohydrates
  作者：Guido Zuccarello、Abderrahim Bouzide、Ingemar Kvarnström、Gunilla Niklasson、Stefan C. T. Svensson、Magnus Brisander、Helena Danielsson、Ulrika Nillroth、Anders Karlén、Anders Hallberg、Björn Classon、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1021/jo971562c

  日期：1998.7.1

  A series of acyclic Ct-symmetric HIV protease inhibitors readily accessible from D-mannitol have been developed. Several of the compounds synthesized showed significant in vitro activity against HIV-1 protease.