methyl 4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoate | 181812-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoate
• CAS: 181812-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₂
• 分子量: 325.37
• InChiKey: SERPBEVXFUIXBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[3-(2,4-二氨基-7H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-基)丙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  DHFR抑制剂，TNP-351的合成的环转化/环模拟策略：校正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961230s
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 4-[3-(5-Amino-4-cyano-furan-3-yl)-propyl]-benzoic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到methyl 4-[3-(2,4-diamino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)propyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  DHFR抑制剂，TNP-351的合成的环转化/环模拟策略：校正。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961230s

文献信息

• Production of pyrrolopyrimidines and intermediates therefor
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0402903A1

  公开（公告）日：1990-12-19

  There is provided an improved process for producing novel compounds represented by the general formula: wherein the ring Ⓐ a pyrrole ring which may be hydrogenated; X represents an amino, hydroxyl or mercapto group R¹, R² and R³ each, being the same as or different from the other, represents hydrogen or an alkyl, alkenyl or alkynyl group which may be substituted: R⁴ represents OR⁵ wherein R⁵ represents hydrogen or a hydrocarbon group which may be substituted or NHCH(COOR⁶)CH₂CH₂COOR⁷ wherein R⁶ and R⁷ each represents hydrogen or a hydrocarbon group which may be substituted; and n represents an integer of 1 to 4, or a salt thereof from compounds represented by the general formula: wherein X, R¹, R², R³, R⁴ and n are the same as defined above; Y¹ and Y² each represents oxygen or sulfur atom; R⁸ and R⁹ each, being the same as or different from the other, represents a hydrocarbon group which may be substituted, or salts thereof by an intramolecular ring closure reaction ot form a pyrrolo­pyrimidine ring and, if necessary, reducing pyrrole ring thus formed to pyrroline ring. The compound are useful as antitumor agents.

  本发明提供了一种生产通式所代表的新型化合物的改进工艺： 其中环Ⓐ为可氢化的吡咯环；X代表氨基、羟基或巯基 R¹、R²和R³各自相同或不同地代表氢或可被取代的烷基、烯基或炔基：R⁴ 代表 OR⁵，其中 R⁵ 代表氢或可被取代的烃基或 NHCH(COOR⁶)CH₂CH₂COOR⁷，其中 R⁶ 和 R⁷ 各自代表氢或可被取代的烃基；以及 n 代表 1 至 4 的整数，或通式所代表化合物的盐： 其中，X、R¹、R²、R³、R⁴ 和 n 与上述定义相同；Y¹ 和 Y² 各自代表氧原子或硫原子；R⁸ 和 R𠞙 各自代表可被取代的烃基，或其盐通过分子内封环反应形成吡咯并嘧啶环，必要时将由此形成的吡咯环还原为吡咯啉环。这些化合物可用作抗肿瘤药物。
• US5349064A
  申请人：——

  公开号：US5349064A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5496946A
  申请人：——

  公开号：US5496946A

  公开（公告）日：1996-03-05
• A Ring-Transformation/Ring-Annulation Strategy for the Synthesis of the DHFR Inhibitor, TNP-351:  A Correction
  作者：Edward C. Taylor、Zhenmin Mao

  DOI：10.1021/jo961230s

  日期：1996.1.1