3-[(2-羟基乙基)氨基]丙腈 | 33759-44-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-[(2-羟基乙基)氨基]丙腈
• 中文别名: 3-((2-羟基乙基)氨基)丙腈
• 英文名称: 3-(2-Hydroxyethylamino)propionitrile
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-2-aminopropionitrile；3-((2-Hydroxyethyl)amino)propanenitrile；3-(2-hydroxyethylamino)propanenitrile
• CAS: 33759-44-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11114020
• 分子量: 114.147
• InChiKey: ROCLWVMUUOCSKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-羟基乙基)氨基]丙腈 在 rhodium(III) oxide 、 gold oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 trisodium thiophosphate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 13.0~83.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 氨磷汀
  参考文献：
  名称：

  一种氨磷汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种氨磷汀的合成方法，包括如下步骤：(1)使式(Ⅳ)所示化合物与氢气在氧化铑、氧化金和雷尼镍的共同存在下反应生成式(Ⅲ)所示化合物；(2)使式(Ⅲ)所示化合物与溴化氢在水和C1‑5醇类溶剂的混合溶剂中、在0‑20℃下反应生成式(Ⅱ)所示化合物；(3)使式(Ⅱ)所示化合物与硫代磷酸钠反应制成式(I)所示的氨磷汀；本发明能够兼具获得高收率与高纯度的产物，且工艺简单，适于工业化生产。

  公开号：

  CN109942623A
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 丙烯腈 在 iodine-alumina 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到3-[(2-羟基乙基)氨基]丙腈
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Alumina Catalyzed Aza- Michael Addition under Solvent Free Conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下，利用碘-氧化铝作为催化剂，在室温或微波辐照（针对固体情况）下，胺类物质对多种活化烯烃进行了一次高效迈克尔加成反应，产率极高。

  DOI：

  10.2174/157017809790442961

文献信息

• Green synthesis of CuO nanoparticles using <i>Lantana camara</i> flower extract and their potential catalytic activity towards the aza-Michael reaction
  作者：Rakesh Chowdhury、Aslam Khan、Md. Harunar Rashid

  DOI：10.1039/d0ra01479f

  日期：——

  An easy and convenient synthesis process is reported for the synthesis of CuO nanoparticles using plant extract for use as a catalyst in the aza-Michael addition reaction.

  报道了一种使用植物提取物合成CuO纳米颗粒的简单方便合成过程，用作aza-Michael加成反应中的催化剂。
• [EN] BENZOXAZOLE ACETONITRILES<br/>[FR] BENZOXAZOLE ACETONITRILES
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2005026159A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention is related to benzoxazole acetonitriles as well as to pharmaceutical formulations containing such benzoxazole acetonitriles pof formula (I). Said benzoxazole acetonitriles are useful in the treatment of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycernia, comprising diabetes type II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). The present invention is furthermore related to methods of preparing benzoxazole acetonitriles (I). A is a pyrimidinyl.L is a secondary or tertiary amino group, or a 3-8 membered heterocycloalkyl, containing at least one heteroatom. selected from N, O, S or L is an acylarnino moiety.R1 is selected from the group comprising or consisting of hydrogen, sulfonyl, amino, CiC6-alkYl, C2-C6-alkenYl, C2-C6-alkynyl or Cl-C6-alkoxy, aryl, halogen, carboxy,aminocarbonyl, cyano or hydroxy.

  本发明涉及苯并噁唑乙腈，以及含有该苯并噁唑乙腈的药物配方（I）的制备方法。所述苯并噁唑乙腈在治疗由胰岛素抵抗或高甘油三酯引起的代谢紊乱方面具有用途，包括糖尿病II型、葡萄糖耐量不佳、胰岛素抵抗、肥胖、多囊卵巢综合征（PCOS）。A是嘧啶基。L是次级或三级氨基团，或者是含有至少一个来自N、O、S的杂原子的3-8环杂环烷基。R1选择自氢、磺酰基、氨基、CiC6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、Cl-C6-烷氧基、芳基、卤素、羧基、氨基羰基、氰基或羟基。
• A structure-based design approach to advance the allyltyrosine-based series of HIV integrase inhibitors
  作者：Christopher P. Gordon、Neal Dalton、Nicholas Vandegraaff、John Deadman、David I. Rhodes、Jonathan A. Coates、Stephen G. Pyne、Renate Griffith、John B. Bremner、Paul A. Keller

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.052

  日期：2018.3

  of mid-2017, only one structure of the human immunodeficiency virus (HIV) integrase core domain co-crystallised with an active site inhibitor was reported. In this structure (1QS4), integrase is complexed with a diketo-acid based strand-transfer inhibitor (INSTI). This structure has been a preferred platform for the structure-based design of INSTIs despite concerns relating to structural irregularities

  截至2017年中，仅报道了与活性位点抑制剂共结晶的人类免疫缺陷病毒（HIV）整合酶核心结构域的一种结构。在此结构（1QS4）中，整合酶与基于二酮酸的链转移抑制剂（INSTI）复合。尽管担心因晶体堆积效应引起的结构不规则，但该结构已成为INSTI基于结构设计的首选平台。对目前所报告的297个整合酶催化核心结构库的一项调查表明，复杂结构1QS4中活性位点的解剖结构相对于所检查的所有其他结构表现出细微的变化。因此，将1QS4结构用于对接研究。从27个烯丙基酪氨酸类似物的对接中HIV感染的人类T细胞中50 ±10±5μM的值。在3'-加工和链转移试验的结合中，“内部”化合物库的另外对接发现了基于甲基酯的腈衍生物，其IC 50值为0.5μM。
• Cyanoethylation of Aromatic Aldehyde Imines Containing a Hydroxy Group in the β- or γ-Position. Synthesis of 3-Cyanoethyl-1,3-oxazacycloalkanes
  作者：S. G. Kon’kova、G. M. Abovyan、A. Kh. Khachatryan、A. E. Badasyan、G. A. Panosyan、M. S. Sargsyan

  DOI：10.1007/s11178-005-0290-z

  日期：2005.7

  Acrylonitrile reacts with aromatic aldehyde imines containing a hydroxy group in the β- or γ-position to give 70–85% of the corresponding 2-aryl-3-cyanoethyltetrahydro-1,3-oxazines or 2-aryl-3-cyanoethyl-1,3-oxazolidines, respectively. The results of these reactions are rationalized in terms of ring-chain isomerism of the initial imines.

  丙烯腈与在β-或γ-位置含有羟基的芳香醛亚胺反应，可分别得到 70-85%的相应 2-芳基-3-氰乙基四氢-1,3-恶嗪或 2-芳基-3-氰乙基-1,3-恶唑烷。这些反应的结果从初始亚胺的环链异构角度得到了合理解释。
• Benzoxazole acetonitriles
  申请人：Schwarz Matthias

  公开号：US20070185104A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is related to benzoxazole acetonitriles as well as to pharmaceutical formulations containing such benzoxazole acetonitriles pof formula (I). Said benzoxazole acetonitriles are useful in the treatment of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). The present invention is furthermore related to methods of preparing benzoxazole acetonitriles (I). A is a pyrimidinyl.L is a secondary or tertiary amino group, or a 3-8 membered heterocycloalkyl, containing at least one heteroatom. selected from N, O, S or L is an acylamino moiety. R 1 is selected from the group comprising or consisting of hydrogen, sulfonyl, amino, C 1 C 6 -alkYl, C 2 -C 6 -alkenYl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 6 -alkoxy, aryl, halogen, carboxy, aminocarbonyl, cyano or hydroxy.

  本发明涉及苯并噁唑乙腈，以及含有该类苯并噁唑乙腈的制药配方(I)。所述苯并噁唑乙腈在治疗胰岛素抵抗或高血糖介导的代谢性疾病方面具有用途，包括2型糖尿病、不足的葡萄糖耐受性、胰岛素抵抗、肥胖症、多囊卵巢综合症（PCOS）。本发明还涉及制备苯并噁唑乙腈(I)的方法。其中A是吡咯啉基。L是一个次要或三级氨基团，或一个3-8个成员的杂环烷基，其中至少包含一个杂原子，选择自N、O、S，或L是一个酰胺基团。R1选择自氢、磺酰基、氨基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C1-C6-烷氧基、芳基、卤素、羧基、氨基甲酰基、氰基或羟基组成的群。