Benzoic acid (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-(tert-butoxycarbonyl-cyano-methyl)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 189624-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-(tert-butoxycarbonyl-cyano-methyl)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-[1-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 189624-73-5
• 化学式: C₄₁H₅₉NO₄
• 分子量: 629.924
• InChiKey: VKYVUTKSGJATPU-AUZAPHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-(tert-butoxycarbonyl-cyano-methyl)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7β-(2-aminoethyl)cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocholesterol Derivatives with Antibiotic Properties

  摘要：

  We report here a new family of antibiotic with fungicidal and antibacterial activity. The syntheses of five 7-amino and 7-aminoalkylcholesterol derivatives are described.

  DOI：

  10.1080/00397919708006797
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 7-bromocholesterol benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到Benzoic acid (3S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-(tert-butoxycarbonyl-cyano-methyl)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminocholesterol Derivatives with Antibiotic Properties

  摘要：

  We report here a new family of antibiotic with fungicidal and antibacterial activity. The syntheses of five 7-amino and 7-aminoalkylcholesterol derivatives are described.

  DOI：

  10.1080/00397919708006797

文献信息

• Synthesis of Aminocholesterol Derivatives with Antibiotic Properties
  作者：L. Elkihel、J. Bourass、M. Dherbomez、Y. Letourneux

  DOI：10.1080/00397919708006797

  日期：1997.6

  We report here a new family of antibiotic with fungicidal and antibacterial activity. The syntheses of five 7-amino and 7-aminoalkylcholesterol derivatives are described.