2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene | 74879-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene；dimethyl 8-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxybenzo[f][1,3]benzodioxole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 74879-21-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₉
• 分子量: 440.406
• InChiKey: HAHVCPLYMPAHTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到金不换萘酚
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701
• 作为产物：
  描述：

  2'-formyl-4',5'-methylenedioxy-3,4,5-trimethoxybenzophenone 、 丁炔二酸二甲酯 生成 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-methylenedioxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  PATIL, P. A.;JOSHI, R. R.;NARASIMHAN, N. S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 11, 1025-1029

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。
• Alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04771072A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  该专利公开了一种萘衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或低碳酸酯基，R.sup.2是低碳酸酯基，或者R.sup.1和R.sup.2组合在一起形成式的基团：##STR2##其中R.sup.3和R.sup.4是低烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是低烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药学上可接受的盐。所述萘衍生物(I)及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  本发明揭示了一种萘衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成一个化学式的基团：##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个都是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药学上可接受的盐。所述的萘衍生物(I)及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Novel naphthalene derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04897418A1

  公开（公告）日：1990-01-30

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  化合物I的化学式为：##STR1## 其中，R1为氢原子或较低的烷氧羰基，R2为较低的烷氧羰基，或R1和R2结合形成以下的基团：##STR2## R3和R4中的每一个均为较低的烷氧基，或R3和R4中的一个为氢原子，另一个为较低的烷氧基，环A为取代或未取代的苯环。该化合物的药物可接受的盐也被揭示。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂作用，并可用于治疗或预防高血脂症和/或动脉硬化。
• LIGNAN ANALOG, PRODUCTION THEREOF, AND HYPOLIPIDEMIC DRUG
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0597107A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  A hypolipidemic drug which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols which are thought to be a risk factor causative of arteriosclerosis among total blood cholesterols and is excellent in the antioxidant activity on LDL; and a compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylated lower alkyl, aryl or aralkyl; R² represents - COOR', lower alkyl or halogenated lower alkyl, or aternatively R¹ and R² form together with the adjacent carbonyl group a cyclohexanone ring represented by formula (II); R³ represents optionally substituted phenyl; and ring A represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocycle containing either sulfur or oxygen.

  一种降血脂药物，具有降低低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇的强效活性，而低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇被认为是血液总胆固醇中导致动脉硬化的危险因素，并且对低密度脂蛋白具有极佳的抗氧化活性；以及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐，其中 R¹ 代表任选取代的低级烷基、环烷基、环烷基化低级烷基、芳基或芳烷基；R²代表-COOR'、低级烷基或卤代低级烷基，或者R¹和R²与相邻的羰基一起形成由式（II）表示的环己酮环；R³代表任选取代的苯基；环 A 代表任选取代的苯环或任选取代的含硫或氧的杂环。