3-[(3,4-二甲氧基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮 | 76716-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-[(3,4-二甲氧基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-[(3,4-dimethoxybenzylidene)amino]-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-amino-2-phenyl-4(3H)-quinazoline-3',4'-dimethoxybenzaldehyde；3-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methylideneamino]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 76716-06-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 385.422
• InChiKey: ITSYDHSEUJOBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  563.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3,4-二甲氧基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮 200.0~240.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 以85%的产率得到3,4-二甲氧基苄腈
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Nitriles from Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29177
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzamido)benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(3,4-二甲氧基亚苄基)氨基]-2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimicrobial and Anticancer Evaluation of 2-Azetidinones Clubbed with Quinazolinone

  摘要：

  使用邻氨基苯甲酸合成了2-氮杂环丁酮与喹唑啉酮的系列新化合物。对所有合成的化合物进行了评估，以确定其对两种革兰氏阳性细菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）、一种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌）和两种真菌（白色念珠菌和黑曲霉）的抗菌活性。还对所有合成的化合物进行了筛选，以确定其对人类乳腺癌细胞系MCF-7的抗癌活性。抗菌和抗癌研究结果表明，化合物12和5（IC50 = 49.52 μM）分别是最强的抗菌剂和抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s11094-016-1392-3

文献信息

• Novel Quinazolin-4(3<i>H</i>)-one/Schiff Base Hybrids as Antiproliferative and Phosphodiesterase 4 Inhibitors: Design, Synthesis, and Docking Studies
  作者：Hamdy M. Abdel-Rahman、Mohamed Abdel-Aziz、Joshua C. Canzoneri、Bernard D. Gary、Gary A. Piazza

  DOI：10.1002/ardp.201400083

  日期：2014.9

  A novel series of quinazolin‐4(3H)‐one/Schiff base hybrids was rationally designed and synthesized. The prepared compounds were evaluated for in vitro activity to inhibit phosphodiesterase 4 (PDE4), where several of them showed good‐to‐moderate activity compared to rolipram. Compound 7 showed potent PDE4 inhibition in this series, with an IC50 of 1.60 µM. Compounds that showed PDE4 inhibition were

  合理设计和合成了一系列新型喹唑啉-4(3H)-one/Schiff 碱基杂化物。对制备的化合物进行体外抑制磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的活性进行评估，其中一些化合物与咯利普兰相比显示出良好至中等的活性。化合物 7 在该系列中显示出有效的 PDE4 抑制，IC50 为 1.60 µM。使用不同的人类肿瘤细胞系进一步评估显示 PDE4 抑制的化合物的抗增殖活性。化合物 10 在乳腺、肺和结肠肿瘤细胞中表现出显着的抗增殖活性，IC50 值分别为 140、79 和 320 nM。将化合物 7 停靠在 PDE4B 的活性位点中说明了其可能的结合模式，并为进一步优化这种抑制 PDE4 的新型支架提供了见解。
• Husain, M. I.; Shukla, Sarveshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 545 - 548
  作者：Husain, M. I.、Shukla, Sarveshwar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectroscopic characterization, antineoplastic, <i>in vitro</i>-cytotoxic, and antibacterial activities of mononuclear ruthenium(II) complexes
  作者：Sreekanth Thota、Mohammad Imran、Manasa Udugula、Subhas Somalingappa Karki、Narasimha Kanjarla、Rajeshwar Yerra、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/00958972.2012.663082

  日期：2012.3.10

  The synthesis, antineoplastic, cytotoxic, and antibacterial activities of Ru(II) complexes derived from quinazoline and thiosemicarbazone ligands are reported. These complexes have been prepared and characterized by UV-Vis, IR, H-1-NMR, FAB-mass spectroscopy, and elemental analysis. The ligands and resulting complexes were subjected to in vivo antineoplastic activity against a transplantable murine tumor cell line Ehrlich ascites carcinoma (EAC) and in vitro cytotoxic activity against human cancer cell line Molt 4/C-8, CEM, and murine tumor cell line L 1210. The ruthenium complexes show promising biological activity especially in decreasing tumor volume and viable ascitic cell counts. These complexes prolonged the life span of mice bearing EAC tumors by 10-52%. In vitro evaluation of these ruthenium complexes revealed cytotoxic activity from 0.29 to 2.9 mu mol L-1 against Molt 4/C-8, 0.22 to 2.1 mu mol L-1 against CEM and 0.42 to 4.7 mu mol L-1 against L1210 cell proliferation, depending on the nature of the compound. The metal complexes are more active than the parent ligand and exhibit mild to moderate antibacterial activity.
• Choudhary; Prasad; Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 683 - 685
  作者：Choudhary、Prasad、Rahman

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Nitriles from Aldehydes
  作者：A. Arques、P. Molina、A. Soler

  DOI：10.1055/s-1980-29177

  日期：——