(2S,5R,1'S)-2-{1'-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran | 259091-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 259091-51-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: IOWTXNUNXFNCQB-ZSDSOXJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,5S,1'S)-5-{1'-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}tetrahydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,3'RS)-5-(3',4'-dihydroxybutyl)-2,2,4-trimethyl-N-tosyl-1,3-oxazolidine 在 sodium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,5R,1'S)-2-{1'-[(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子骨架中含2,5-二取代THF环的对映体纯氨基酸的合成

  摘要：

  ñ -和C ^ -保护的衍生物2,5-二取代反式-和顺-THF氨基酸6和7中，从L-丙氨酸对映体纯形式制备。用Felkin-Anh控制的酮9的还原反应非对映选择性为85:15。环氧化反应的10和随后的分子内环氧化物开环得到反式-和顺-THF醇11和12，这是进一步转化为相应的Ñ -和C ^ -保护的2,5-二取代反式-和顺式-THF氨基酸。构象研究表明，顺式-THF二酰胺34在固态和CDCl 3溶液中为β-转弯模拟物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2977::aid-ejoc2977>3.0.co;2-3