(4-methylsulfanylphenyl)methyl N-diazocarbamate | 187280-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylsulfanylphenyl)methyl N-diazocarbamate
• CAS: 187280-03-1
• 化学式: C₉H₉N₃O₂S
• 分子量: 223.255
• InChiKey: OIPFFAWLYJSPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylsulfanylphenyl)methyl N-diazocarbamate 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Boc-Lys(Mtz)-OH
  参考文献：
  名称：

  基于安全捕获保护的固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。

  摘要：

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.18
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-methylsulfanylphenyl)methyl N-diazocarbamate
  参考文献：
  名称：

  基于安全捕获保护的固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。

  摘要：

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.18

文献信息

• A Reductive Acidolysis Final Deprotection Strategy in Solid Phase Peptide Synthesis Based on Safety-Catch Protection.
  作者：Tooru KIMURA、Toshio FUKUI、Shigeki TANAKA、Kenichi AKAJI、Yoshiaki KISO

  DOI：10.1248/cpb.45.18

  日期：——

  strategy in solid phase peptide synthesis was developed using a new safety-catch type of semi-permanent protecting groups and new linkers which were derived from 4-methylsulfinylbenzyl protection. This new strategy was based on a two-dimensional protection scheme employing acid-labile temporary and acid-stable but reductive acidolysis-cleavable semi-permanent protecting groups. By using this strategy

  使用新型安全捕捉类型的半永久性保护基和衍生自4-甲基亚磺酰基苄基保护的新连接基，开发了固相肽合成中的还原性酸解最终脱保护策略。该新策略是基于二维保护方案的，该方案采用酸不稳定的临时酸和酸稳定但可还原的酸解可裂解的半永久性保护基。通过使用这种策略，我们成功地合成了四个模型肽，其中两个包含C末端酰胺。