Methanesulfonic acid 5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-cyclopent-2-enyl ester | 1027402-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid 5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: [5-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylcyclopent-2-en-1-yl] methanesulfonate
• CAS: 1027402-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: WHNQPGPEJSUSEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-cyclopent-2-enyl ester 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-((1S,4R)-4-tert-Butylamino-1-phenyl-cyclopent-2-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IX. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine(FK584) in Human Urine.

  摘要：

  我们合成了 (S)-(-)-N-叔丁基-4, 4-二苯基-2-环戊烯胺盐酸盐 (FK584, S(-)-1a) 的五种推测代谢物 (1b-f) 的外消旋体，用于治疗逼尿肌过度活跃综合征的新型药物，以确认代谢物的结构并评估其对逼尿肌收缩的抑制活性。 (±)-N-叔丁基-4-(4-羟基苯基)-和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-苯基-2-环戊烯基胺(1b-e)通过5-合成(4-甲氧基苯基)-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-5-苯基-2-环戊烯-1-酮(9g，h)。本研究中制备的化合物 1b-f 在气相色谱-质谱和分析型 HPLC 中与人尿中的代谢物相同。化合物1b-f对豚鼠体外由电场刺激诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不如FK584有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1188
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2-cyclopenten-1-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 Methanesulfonic acid 5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. IX. Synthesis and Pharmacological Properties of Metabolites of N-tert-Butyl-4,4-diphenyl-2-cyclopentenylamine(FK584) in Human Urine.

  摘要：

  我们合成了 (S)-(-)-N-叔丁基-4, 4-二苯基-2-环戊烯胺盐酸盐 (FK584, S(-)-1a) 的五种推测代谢物 (1b-f) 的外消旋体，用于治疗逼尿肌过度活跃综合征的新型药物，以确认代谢物的结构并评估其对逼尿肌收缩的抑制活性。 (±)-N-叔丁基-4-(4-羟基苯基)-和4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-苯基-2-环戊烯基胺(1b-e)通过5-合成(4-甲氧基苯基)-和5-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-5-苯基-2-环戊烯-1-酮(9g，h)。本研究中制备的化合物 1b-f 在气相色谱-质谱和分析型 HPLC 中与人尿中的代谢物相同。化合物1b-f对豚鼠体外由电场刺激诱导的逼尿肌收缩的抑制活性不如FK584有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1188