N-[(chlorocyclohexyl)methyloxycarbonyl]pyrrolidine | 252745-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-[(chlorocyclohexyl)methyloxycarbonyl]pyrrolidine
• 英文别名: [Chloro(cyclohexyl)methyl] pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 252745-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNO₂
• 分子量: 245.749
• InChiKey: SIAPTFMLFPBLGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(chlorocyclohexyl)methyloxycarbonyl]pyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(cyclohexylhydroxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  N-（α-氯代烷氧基羰基）吡咯烷类化合物作为氧化d 1-试剂的来源

  摘要：

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 α-chloro-αcyclohexylmethyl chloroformate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到N-[(chlorocyclohexyl)methyloxycarbonyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-（α-氯代烷氧基羰基）吡咯烷类化合物作为氧化d 1-试剂的来源

  摘要：

  所述的反应ñ - （α-chloroalkyloxycarbonyl）吡咯烷1与锂粉末和催化量的4,4'-二-叔-在不同亲电[存在丁基联苯（DTBB，2.5摩尔％）我BuCHO，吨BuCHO ，PhCHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe，Ph 2 CO，Me 3 SiCl]在THF中在–78至–60°C的温度范围内用水水解后，导致预期的官能化氨基甲酸酯2。化合物的脱保护2由羰基化合物衍生而来，与氢氧化锂在80°C的乙醇和水的混合物中提供相应的1,2-二醇3。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3005::aid-ejoc3005>3.0.co;2-7